(S)-N-<2-(phenylseleno)benzyl>-2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-<2-(phenylseleno)benzyl>-2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrolidine
• 英文别名: diphenyl-[[(2S)-1-[(2-phenylselanylphenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]phosphane
• 化学式: C₃₀H₃₀NPSe
• 分子量: 514.509
• InChiKey: ANENDEXQQYNQID-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(二苯基膦)甲基]吡咯烷 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-N-<2-(phenylseleno)benzyl>-2-(diphenylphosphinomethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （S）-脯氨酸衍生的新手性配体，具有膦，有机硫或有机硒烯基官能度作为对映体可控的配位元素

  摘要：

  带有膦，有机硫或亚硒基的（S）-脯氨酸衍生的手性配体的合成及其在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中作为手性配体的应用已经完成。特别地，带有烷基亚磺酰基的（S）-脯氨酸衍生的膦配体提供了高对映选择性，并且不对称诱导的程度取决于亚磺酰基中烷基取代基的空间体积。立体化学结果是通过一种合理的机制来合理化的，该机制包括由所涉及的两个优选杂原子的参与而形成的螯合物的协助。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00105-6

文献信息

• (S)-Proline-derived Chiral Ligands Bearing Organosulfur or -selenenyl Groups as Coordinating Elements in Palladium-catalyzed Asymmetric Allylic Alkylations
  作者：Kunio Hiroi、Yoshio Suzuki、Ikuko Abe

  DOI：10.3987/com-98-s(h)64

  日期：——
• (S)-Proline-derived new chiral ligands with phosphino, organosulfur or organoselenenyl functionality as an enantiocontrollable coordinating element
  作者：Kunio Hiroi、Yoshio Suzuki、Ikuko Abe

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00105-6

  日期：1999.3

  The synthesis of (S)-proline-derived chiral ligands bearing phosphino, organosulfur or selenenyl groups and their use as chiral ligands in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations has been accomplished. In particular, the (S)-proline-derived phosphine ligands bearing alkylsulfenyl groups provided high enantioselectivity, and the degree of asymmetric induction was dependent upon the steric

  带有膦，有机硫或亚硒基的（S）-脯氨酸衍生的手性配体的合成及其在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中作为手性配体的应用已经完成。特别地，带有烷基亚磺酰基的（S）-脯氨酸衍生的膦配体提供了高对映选择性，并且不对称诱导的程度取决于亚磺酰基中烷基取代基的空间体积。立体化学结果是通过一种合理的机制来合理化的，该机制包括由所涉及的两个优选杂原子的参与而形成的螯合物的协助。