三氟溴甲烷 | 75-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 三氟溴甲烷
• 中文别名: 1301灭火剂；溴三氟甲烷；哈龙1301；三氟-溴甲烷
• 英文名称: Bromotrifluoromethane
• 英文别名: bromo(trifluoro)methane
• CAS: 75-63-8
• 化学式: CBrF₃
• 分子量: 148.91
• InChiKey: RJCQBQGAPKAMLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  属于低毒类，其毒性主要表现为能兴奋中枢神经系统，麻醉作用较弱，但可能会增加心肌对肾上腺素类药物的敏感性，从而诱发心律不齐。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤和/或眼睛接触（液体）

inhalation, skin and/or eye contact (liquid)

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眩晕； 心律失常； 液体： 冻伤

dizziness; cardiac arrhythmias; liquid: frostbite

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

晕眩。头痛。失去意识。

Dizziness. Headache. Unconsciousness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

接触液体时：冻伤。

ON CONTACT WITH LIQUID: FROSTBITE.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

影响氟碳化合物命运的主要因素是体脂肪，它们在那里集中并缓慢释放到血液中，在不会引起心脏敏感化风险的浓度下。/氟碳化合物/

... MAIN FACTOR AFFECTING FATE OF FLUOROCARBONS IS BODY FAT, WHERE THEY ARE CONCENTRATED & SLOWLY RELEASED INTO BLOOD @ CONCN THAT SHOULD NOT CAUSE ANY RISK OF CARDIAC SENSITIZATION. /FLUOROCARBONS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

氟碳化合物在大脑、肝脏和肺部的积累量显著高于血液水平，表明氟碳化合物在组织中的分布类似于氯仿。/氟碳化合物/

THERE IS A SIGNIFICANT ACCUMULATION OF FLUOROCARBONS IN BRAIN, LIVER & LUNG COMPARED TO BLOOD LEVELS, SIGNIFYING A TISSUE DISTRIBUTION OF FLUOROCARBONS SIMILAR TO THAT OF CHLOROFORM. /FLUOROCARBONS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

氟碳化合物经口服摄入后的吸收率远低于吸入（35-48倍）...在尸检时，肺部通常具有最高的氟碳化合物浓度。/氟碳化合物/

Absorption of fluorocarbons is much lower after oral ingestion (35-48 times) than after inhalation. ... The lung generally has the highest fluorocarbon concentrations on autopsy. /Fluorocarbons/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

尽管氟碳化合物会在某些动物物种中引起心脏敏感化，但是它们的快速消除可以防止气溶胶支气管扩张剂使用时心脏毒性浓度的积累，除非剂量极高（在2分钟内使用12到24剂）。/氟碳化合物/

Although fluorocarbons cause cardiac sensitization in certain animal species, rapid elimination prevents the development of cardiotoxic concentrations from aerosol bronchodilator use except at exceedingly high doses (12 to 24 doses in 2 minutes). /Fluorocarbons/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

氟碳化合物是脂溶性的，因此通常能很好地通过肺部吸收。经口摄入后的吸收率比吸入后的吸收率低35至48倍。氟碳化合物通过肺部排出。/氟碳化合物/

FLUOROCARBON COMPOUNDS ARE LIPID-SOLUBLE AND THUS ARE GENERALLY WELL ABSORBED THROUGH LUNG. ABSORPTION AFTER INGESTION IS 35 TO 48 TIMES LOWER THAN AFTER INHALATION. ... FLUOROCARBONS ARE ELIMINATED BY WAY OF LUNG. /FLUOROCARBON COMPOUNDS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与易燃物品分开存放。

制备方法与用途

制备方法：用于油类、电器设备、有机溶剂、天然气及多种有机物的灭火。

用途简介：暂无详细信息。

用途：用于油类、电器设备、有机溶剂、天然气及多种有机物的灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟溴甲烷 在 碘 、 锌 、 三氧化硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以167.5 g的产率得到三氟甲磺酸
  参考文献：
  名称：

  一种三氟甲磺酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种三氟甲磺酸的制备方法，以卤代三氟甲烷为原料，在氮气保护的环境中，加入锌粉和四氢呋喃，通入三氟溴代甲烷气体后加入催化量得单质碘，控温反应得到三氟甲基卤化锌试剂，加入三氧化硫继续反应，生成卤代三氟甲烷磺酸锌，将反应液加入碱液中和，蒸干滤液，得到固体三氟甲磺酸钠盐，再酸化精馏制得三氟甲磺酸。该发明的三氟甲磺酸制备方法，有效降低生产过程中副产物的生成；避免了传统工艺中，生成的三氟甲磺酸产品中，氟离子、氯离子、硫酸根离子偏高的情况；此外，利用精馏纯化得到的三氟甲磺酸纯度高达99.95%以上，且收率可达到83%。

  公开号：

  CN104725283B
• 作为产物：
  描述：

  八氟丙烷 在 溴 作用下， 生成 三氟溴甲烷
  参考文献：
  名称：

  Brice; Pearlson; Simons, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 2500

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (三氟甲基)二氧烷基 、 抗坏血酸 在 三氟溴甲烷 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 trifluoromethyl hydroperoxide 、 ascorbyl radical
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸离子和N，N，N'，N'-四甲基-对苯二胺还原取代的甲基过氧自由基的速率常数

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100347a045

文献信息

• Towards a practical perfluoroalkylation of (hetero)arenes with perfluoroalkyl bromides using cobalt nanocatalysts
  作者：Shaoke Zhang、Florian Weniger、Carsten Robert Kreyenschulte、Henrik Lund、Stephan Bartling、Helfried Neumann、Stefan Ellinger、Christoph Taeschler、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9cy02460c

  日期：——

  This paper report a convenient methodology for perfluoroalkylation including trifluoromethylation of (hetero)arenes with perfluoroalkyl bromides using a specific cobalt-based nanocatalyst.

  这篇论文报告了一种方便的方法，用特定的基于钴的纳米催化剂对含氟烷基溴化物进行全氟烷基化，包括三氟甲基化(hetero)芳烃。
• 一种烯烃与三氟溴甲烷反应制备羟基和三氟 甲基取代化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN110655451B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种烯烃加成反应制备羟基和三氟甲基取代化合物的制备方法。所述方法以含碳碳双键的化合物和三氟溴甲烷为原料，以金属盐‑叔胺体系为催化剂，以空气为氧化剂，碳碳双键即可发生加成反应，制得同时羟基取代和三氟甲基取代的化合物；所述金属盐为钴盐、银盐、铋盐、镍盐、铁盐或铜盐中的一种或多种；所述叔胺为N‑异丙基‑N‑甲基叔丁胺或N,N‑二异丙基乙胺。本发明首次以金属盐‑叔胺为催化体系，实现了烯烃的羟基取代和三氟甲基取代反应，只需经一步反应即可，反应过程条件温和，反应原料廉价易得，成本低廉；且反应的底物适用性强，只要结构中存在碳碳双键，均可参与反应，不受双键碳原子上取代基种类的影响，且产物的产率好。
• SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20120214837A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to compounds of the formula wherein R′, R 1 , through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及具有以下公式的化合物 其中R'，R1，到R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病。
• Zinc-Mediated Intermolecular Reductive Radical Fluoroalkylsulfination of Unsaturated Carbon-Carbon Bonds with Fluoroalkyl Bromides and Sulfur Dioxide
  作者：Yongan Liu、Qiongzhen Lin、Zhiwei Xiao、Changge Zheng、Yong Guo、Qing-Yun Chen、Chao Liu

  DOI：10.1002/chem.201805526

  日期：2019.2.1

  general zinc‐mediated intermolecular reductive radical fluoroalkylsulfination of unsaturated C−C bonds has been developed using readily available fluoroalkyl bromides and 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane‐bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) with wide substrate scope and excellent functional group tolerance. Sulfur dioxide anion radical generated in situ from the reduction of sulfur dioxide with zinc may be

  使用易于获得的氟代烷基溴和具有宽底物的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物，开发了一种通用且通用的锌介导的不饱和C-C间分子间还原性自由基氟代烷基硫化物。范围和出色的功能组耐受性。由锌还原二氧化硫而原位产生的二氧化硫阴离子自由基可能参与了反应机理。
• A novel family of (1-aminoalkyl)(trifluoromethyl)- and -(difluoromethyl)phosphinic acids – analogues of α-amino acids
  作者：Natalia V Pavlenko、Tatiana I Oos、Yurii L Yagupolskii、Igor I Gerus、Uwe Doeller、Lothar Willms

  DOI：10.3762/bjoc.10.66

  日期：——

  A series of novel (1-aminoalkyl)(trifluoromethyl)- and -(difluoromethyl)phosphinic acids - analogues of proteinogenic and nonproteinogenic alpha-amino acids were prepared. The synthetic methodology was based on nucleophilic addition of (trifluoromethyl)phosphinic acid or (difluoromethyl)phosphinic acid or its ethyl ester to substrates with C=N or activated C=C double bonds. Analogues of glycine, phenylglycine

  制备了一系列新型 (1-氨基烷基)(三氟甲基)-和-(二氟甲基) 次膦酸-蛋白质和非蛋白质α-氨基酸的类似物。合成方法基于（三氟甲基）次膦酸或（二氟甲基）次膦酸或其乙酯与具有 C=N 或活化的 C=C 双键的底物的亲核加成。由此制备了甘氨酸、苯基甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸、氨基丙二酸和天冬氨酸的类似物。还测试了（三氟甲基）次膦酸和二苄胺与醛的三组分一锅反应以制备标题化合物。

表征谱图