(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-diene-1-sulfonyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-diene-1-sulfonyl fluoride
• 化学式: C₁₀H₉FO₂S
• 分子量: 212.245
• InChiKey: ANISAPHVBVZLFI-KBXRYBNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-diene-1-sulfonyl fluoride 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）-二烯催化（杂）芳基官能团加成至1,3-二烯基磺酰基氟化物的区域选择性和高对映选择性：一般性和机理

  摘要：

  使用Rh（I）/二烯催化剂将（杂）芳族基团选择性地区域选择性加成到1,3-二烯基磺酰氟上，产生一类（E）-2-芳基-4-（芳基或烷基）丁-3-烯-1-磺酰氟在较大的底物范围（44个例子）中以高的分离产率（高达96％）指示高官能团耐受性。典型的二烯磺酰氟显示出比类似的二烯酮更高的活性。选择性决定步骤的DFT计算（理论上为IEFPCM / PBE0 / DGDZVP）与增强的二烯磺酰氟的活性和选择性完全吻合（包括在计算误差范围内对区域异构体比率的准确定量）。这种增强的原点通过QTAIM阐明大多数从更高静电稳定更多极化dienesulfonyl氟化物可能出现因的显著离子特性的Rh-C α / C γ直接非共轭1,4-芳基化产物中的碳键。使用带有庞大的2,6-二甲基苯基酯残基的C 1对称双环[2.2.2] octa-2,5-二烯，可产生中等至良好的收率（32–64％），且ee最高可达98％ d-芳基和烷基取代的丁-1

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03640
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3E)-1-iodo-4-phenylbuta-1,3-diene-1-sulfonyl fluoride 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-diene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  用于化学和立体选择性合成 1,3-二烯基磺酰氟的还原脱卤工艺

  摘要：

  通过在锌粉和乙酸存在下对 α-卤代-1,3-二烯基磺酰氟进行脱卤，开发了一种温和高效合成 1,3-二烯基磺酰氟的方法，实现了独特的化学和立体选择性。该方案成功应用于杂环二烯磺酰氟和多烯磺酰氟的合成。

  DOI：

  10.1039/d2ob01434c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Fluorosulfonylvinylation of Organic Iodides
  作者：Gao-Feng Zha、Qinheng Zheng、Jing Leng、Peng Wu、Hua-Li Qin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1002/anie.201701162

  日期：2017.4.18

  A palladium‐catalyzed fluorosulfonylvinylation reaction of organic iodides is described. Catalytic Pd(OAc)2 with a stoichiometric amount of silver(I) trifluoroacetate enables the coupling process between either an (hetero)aryl or alkenyl iodide with ethenesulfonyl fluoride (ESF). The method is demonstrated in the successful syntheses of eighty‐eight otherwise difficult to access compounds, in up to

  描述了钯催化的有机碘的氟磺酰基乙烯基化反应。具有化学计量的三氟乙酸银（I）的催化Pd（OAc）2使（杂）芳基或烯基碘化物与乙磺酰氟（ESF）之间的偶联过程成为可能。该方法已成功合成了88种原本难以接近的化合物，收率高达99％，其中包括前所未有的2-杂芳基磺酰氟和1,3-二烯基磺酰氟。
• Synthesis of a Class of Fused δ-Sultone Heterocycles<i>via</i>DBU-Catalyzed Direct Annulative SuFEx Click of Ethenesulfonyl Fluorides and Pyrazolones or 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xing Chen、Gao-Feng Zha、Grant A. L. Bare、Jing Leng、Shi-Meng Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.201700887

  日期：2017.9.18

  (E)‐2‐(hetero)arylethenesulfonyl fluorides and (E,E)‐1,3‐dienylsulfonyl fluorides are bis‐electrophiles and rare members of the sulfonyl fluoride family with limited information being known of their reactivity and synthetic utility. The direct annulation reaction of these 2‐substituted ethenesulfonyl fluorides with medicinally important enolizable pyrazolones and 1,3‐dicarbonyl compounds utilizing catalytic DBU

  （E）-2-（杂）芳烷基磺酰氟和（E，E）-1,3-二烯基磺酰氟是双亲电子试剂，是磺酰氟家族的稀有成员，其反应性和合成用途知之甚少。在温和条件下，利用催化DBU在甲醇中，将这些2-取代的乙磺酰氟与具有重要医学意义的可烯丙基吡唑酮和1,3-二羰基化合物进行直接环化反应，会产生50多个结构不同的δ-磺内酯杂环，带有吡唑啉酮环或环烯酮分别以良好到极好的产量。1,3-二烯基磺酰氟中与磺酰氟基团相邻的1位双键是化学反应的选择性位点，但其反应性不如芳硫磺酰氟的双键。这些稠合杂环的高周转率和结构坚固性，
• 一种磺酰内酯化合物及其制备方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN107163062B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明公开了一种磺酰内酯化合物及其制备方法。包括以下步骤：以2‑芳基乙烯基磺酰氟或2‑烯基‑乙烯基磺酰氟为原料，与含不同官能团取代苯基的吡唑酮、二酮或二酯混合，加入碱催化剂、添加剂和溶剂混合，室温反应3‑96h，分离纯化，得磺酰内酯产物。本发明制得的产物是磺酰内酯化合物，是通过简单的迈克尔加成反应，在辅助碱的作用下，脱去一分子氟化氢发生关环作用得到的。有大量文献和研究表明，许多含有吡唑酮结构或磺酰内酯结构都存在着各种各样的生物活性，该类部分产物同时含有吡唑环和磺酰内酯环，很可能具有一定的生物活性，通过后续研究和优化，有潜在的药用前景。
• Rh(I)–Diene-Catalyzed Addition of (Hetero)aryl Functionality to 1,3-Dienylsulfonyl Fluorides Achieving Exclusive Regioselectivity and High Enantioselectivity: Generality and Mechanism
  作者：Balakrishna Moku、Wan-Yin Fang、Jing Leng、Eric Assen B. Kantchev、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acscatal.9b03640

  日期：2019.11.1

  Exclusively regioselective addition of (hetero)aromatic groups to 1,3-dienylsulfonyl fluorides using the Rh(I)/diene catalyst produces a class of (E)-2-aryl-4-(aryl or alkyl)but-3-ene-1-sulfonyl fluorides in high isolated yields (up to 96%) across a broad substrate scope (44 examples) indicative of high functional group tolerance. A typical dienesulfonyl fluoride showed higher activity than an analogous

  使用Rh（I）/二烯催化剂将（杂）芳族基团选择性地区域选择性加成到1,3-二烯基磺酰氟上，产生一类（E）-2-芳基-4-（芳基或烷基）丁-3-烯-1-磺酰氟在较大的底物范围（44个例子）中以高的分离产率（高达96％）指示高官能团耐受性。典型的二烯磺酰氟显示出比类似的二烯酮更高的活性。选择性决定步骤的DFT计算（理论上为IEFPCM / PBE0 / DGDZVP）与增强的二烯磺酰氟的活性和选择性完全吻合（包括在计算误差范围内对区域异构体比率的准确定量）。这种增强的原点通过QTAIM阐明大多数从更高静电稳定更多极化dienesulfonyl氟化物可能出现因的显著离子特性的Rh-C α / C γ直接非共轭1,4-芳基化产物中的碳键。使用带有庞大的2,6-二甲基苯基酯残基的C 1对称双环[2.2.2] octa-2,5-二烯，可产生中等至良好的收率（32–64％），且ee最高可达98％ d-芳基和烷基取代的丁-1
• A reductive dehalogenative process for chemo- and stereoselective synthesis of 1,3-dienylsulfonyl fluorides
  作者：Yu-Zhen Zeng、Jian-Bai Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/d2ob01434c

  日期：——

  A method for the mild and efficient synthesis of 1,3-dienylsulfonyl fluorides was developed via dehalogenation of α-halo-1,3-dienylsulfonyl fluorides in the presence of zinc powder and acetic acid, achieving exclusive chemo- and stereoselectivities. This protocol was successfully applied to the synthesis of heterocyclic dienylsulfonyl fluorides and polyene sulfonyl fluoride.

  通过在锌粉和乙酸存在下对 α-卤代-1,3-二烯基磺酰氟进行脱卤，开发了一种温和高效合成 1,3-二烯基磺酰氟的方法，实现了独特的化学和立体选择性。该方案成功应用于杂环二烯磺酰氟和多烯磺酰氟的合成。