2-(2-chloro-acetyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-acetyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 3-N-chloroacetyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；2-(2-chloroacetyl)-3H-isoindol-1-one
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: ANNIWAGAGPYQKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-1-(1,3-dihydroxy-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethanone 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-chloro-acetyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-羰基/硫代羰基异吲哚啉酮的新型一步合成及邻苯二甲醛与酰胺/硫代酰胺类似物重排反应的机理研究

  摘要：

  描述了在TMCSC1（三甲基氯硅烷）的催化下邻苯二甲醛与脲/硫脲类似物或酰胺/硫代酰胺的重排反应，从而提供了一系列的2-羰基异吲哚啉酮和2-硫代羰基异吲哚啉酮。这是第一次从邻苯二甲醛一步合成N-羰基/硫代羰基异吲哚啉酮。使用伯胺的类似反应也可以顺利进行，得到相应的N-烷基或N-芳基异吲哚啉酮在这种温和的催化体系中。基于从全反应过程的ESI-MS时间间隔监测和氘交换实验中观察到的新证据，讨论了这种重排的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.009

文献信息

• Inhibitors of inflammation and reperfusion injury and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020095044A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The invention provides a novel class of substituted isoindolinone derivatives. Pharmaceutical compositions, and methods of making and using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, prodrugs, or mixtures thereof are also described.

  这项发明提供了一类新型的取代异吲哚酮衍生物。还描述了药物组合物的制备方法以及使用这些化合物或药用盐、水合物、前药或其混合物的方法。
• US6534651B2
  申请人：——

  公开号：US6534651B2

  公开（公告）日：2003-03-18
• US6903079B2
  申请人：——

  公开号：US6903079B2

  公开（公告）日：2005-06-07
• [EN] INHIBITORS OF INFLAMMATION AND REPERFUSION INJURY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS INHIBITEURS D'INFLAMMATION ET DE LESION PAR PERFUSIONS REPETEES ; METHODE D'UTILISATION
  申请人：INOTEK CORP

  公开号：WO2001077075A2

  公开（公告）日：2001-10-18

  The invention provides a novel class of substituted isoindolinone derivatives. Pharmaceutical compositions, and methods of making and using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, prodrugs, or mixtures thereof are also described.
• Novel one-step synthesis of 2-carbonyl/thiocarbonyl isoindolinones and mechanistic disclosure on the rearrangement reaction of o-phthalaldehyde with amide/thioamide analogs
  作者：Jieping Wan、Bin Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.009

  日期：2007.9

  rearrangement reaction of o-phthalaldehyde with urea/thiourea analogs or amides/thioamides under the catalysis of TMSCl (trimethylchlorosilane) is described, whereby a series of 2-carbonyl isoindolinones and 2-thiocarbonyl isoindolinones are afforded. This is the first time that the N-carbonyl/thiocarbonyl isoindolinones are synthesized in a single step from o-phthalaldehyde. Similar reactions using primary

  描述了在TMCSC1（三甲基氯硅烷）的催化下邻苯二甲醛与脲/硫脲类似物或酰胺/硫代酰胺的重排反应，从而提供了一系列的2-羰基异吲哚啉酮和2-硫代羰基异吲哚啉酮。这是第一次从邻苯二甲醛一步合成N-羰基/硫代羰基异吲哚啉酮。使用伯胺的类似反应也可以顺利进行，得到相应的N-烷基或N-芳基异吲哚啉酮在这种温和的催化体系中。基于从全反应过程的ESI-MS时间间隔监测和氘交换实验中观察到的新证据，讨论了这种重排的机理。