1-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-3-{phenyl-[(E)-phenylimino]-methyl}-isothiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-3-{phenyl-[(E)-phenylimino]-methyl}-isothiourea
• 英文别名: methyl N-[anilino(phenyl)methylidene]-N'-(4-methoxyphenyl)carbamimidothioate
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃OS
• 分子量: 375.494
• InChiKey: ANNJOFKBOSBXRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-3-{phenyl-[(E)-phenylimino]-methyl}-isothiourea 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-[Allyl-(4-methoxy-phenyl)-amino]-5-isopropenyl-2,3-diphenyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-（N-烯丙基-N-芳基）氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯与乙烯基，异丙烯基和氯乙烯酮的合成和[4 + 2]环加成反应：进入新型嘧啶酮/稠合嘧啶酮衍生品

  摘要：

  4-（N-烯丙基-N-芳基）氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯2，通过用烯丙基溴处理N-芳基氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯1制备，用乙烯基/异丙烯基-进行[4 + 2]环加成，并在氯乙烯酮的情况下伴随重排，分别得到5-乙烯基/异丙烯基嘧啶酮5和5-甲硫基嘧啶酮19。所述嘧啶酮5上在二甲苯回流，得到pyrimidoazepines 6，后行成环反应，在氯化铝存在下回流的苯3，得到pyrimidoquinolines 7并在回流的甲苯中用DMAD处理，进行了[4 + 2]环加成，并伴随有N-烯丙基芳基胺官能团的消除，从而生成喹唑啉酮9。此外，5与PhSH在AIBN存在下在回流的苯中的反应遵循了涉及N-芳基的异常自由基环化反应，从而导致嘧啶并喹啉10。嘧啶酮19的碘环化反应产生了嘧啶并嗪20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00873-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-3-{phenyl-[(E)-phenylimino]-methyl}-isothiourea; hydriodide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-3-{phenyl-[(E)-phenylimino]-methyl}-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  N-芳基氨基-1：3-二氮杂-1：3-丁二烯与乙烯酮的合成和区域选择性[4 + 2]环加成/亲核反应及伴随的重排

  摘要：

  N-Arylamino-1：3-diaza-1：3-butadienes 4与苯基和氯乙烯酮发生区域选择性反应，导致3-芳基-2-甲基硫代6-苯基-4（3H）-嘧啶酮7的高收率。经由叠氮鎓中间体12与溴和碘酮的类似反应，以高收率产生了3-芳基-S-（N-芳基氨基）-2-甲硫基-6-苯基4（3H）-嘧啶酮13，环加成反应的机理还报道了这些二氮杂丁二烯的​​半经验AM1计算结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00372-f

文献信息

• A Convenient Route to Biologically Important Quinazolines Using<i>N</i>-Arylamino-1,3-diazabuta-1,3-dienes
  作者：M. P. Mahajan、Vipan Kumar、Gaurav Bhargava、Promita D. Dey

  DOI：10.1055/s-2005-918419

  日期：——

  A potential and convenient protocol for the synthesis of 4-arylquinazolines and 4-aminoquinazolines by electrocyclisation of N-arylamino-1,3-diazabuta-1,3-dienes is described.

  描述了通过 N-arylamino-1,3-diazabuta-1,3-dienes 的电环化合成 4-arylquinazolines 和 4-aminoquinazolines 的潜在且方便的协议。
• Sharma, Arun K.; Hundal, Geeta; Obrai, Sangeeta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 5, p. 615 - 619
  作者：Sharma, Arun K.、Hundal, Geeta、Obrai, Sangeeta、Mahajan, Mohinder P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and regioselective [4+2] cycloaddition/nucleophilic reactions of N-arylamino-1:3-diaza-1:3-butadienes with ketenes and accompanying rearrangements
  作者：Paramita D. Dey、Arun K. Sharma、Sachchida N. Rai、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00372-f

  日期：1995.7

  -butadienes 4 are shown to undergo regioselective reactions with phenyl- and chloroketenes resulting in high yields of 3-aryl-2-methylthio6-phenyl-4(3H)-pyrimidinones 7. Similar reactions with bromo- and iodoketenes, resulted, via aziridinium intermediates 12, in good yields of 3-aryl-S-(N-arylamino)-2-methylthio-6-phenyl4(3H)-pyrimidinones 13, The mechanistic aspects of cycloadditions and semi-empirical

  N-Arylamino-1：3-diaza-1：3-butadienes 4与苯基和氯乙烯酮发生区域选择性反应，导致3-芳基-2-甲基硫代6-苯基-4（3H）-嘧啶酮7的高收率。经由叠氮鎓中间体12与溴和碘酮的类似反应，以高收率产生了3-芳基-S-（N-芳基氨基）-2-甲硫基-6-苯基4（3H）-嘧啶酮13，环加成反应的机理还报道了这些二氮杂丁二烯的​​半经验AM1计算结果。
• Synthesis and [4+2] cycloaddition reactions of 4-(N-allyl-N-aryl)amino-1,3-diaza-1,3-butadienes with vinyl-, isopropenyl- and chloroketenes: Entry to novel pyrimidinone/fused pyrimidinone derivatives
  作者：Arun K Sharma、Mohinder P Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00873-9

  日期：1997.10

  allyl bromide, underwent [4+2] cycloadditions with vinyl/isopropenyl- and accompanied by rearrangements in case of chloroketenes, to yield 5-vinyl/isopropenyl pyrimidinones 5 and 5-methylthio pyrimidinones 19, respectively. The pyrimidinones 5 on refluxing in xylene gave pyrimidoazepines 6, underwent annelation reaction, in refluxing benzene in presence of AlCl3, to yield pyrimidoquinolines 7 and on

  4-（N-烯丙基-N-芳基）氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯2，通过用烯丙基溴处理N-芳基氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯1制备，用乙烯基/异丙烯基-进行[4 + 2]环加成，并在氯乙烯酮的情况下伴随重排，分别得到5-乙烯基/异丙烯基嘧啶酮5和5-甲硫基嘧啶酮19。所述嘧啶酮5上在二甲苯回流，得到pyrimidoazepines 6，后行成环反应，在氯化铝存在下回流的苯3，得到pyrimidoquinolines 7并在回流的甲苯中用DMAD处理，进行了[4 + 2]环加成，并伴随有N-烯丙基芳基胺官能团的消除，从而生成喹唑啉酮9。此外，5与PhSH在AIBN存在下在回流的苯中的反应遵循了涉及N-芳基的异常自由基环化反应，从而导致嘧啶并喹啉10。嘧啶酮19的碘环化反应产生了嘧啶并嗪20。