1-(1-hydroxy-2-naphthalenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-hydroxy-2-naphthalenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-(1-hydroxy-2-naphthyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one；1-(1-Hydroxynaphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: ANQSHCXQTKPXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-hydroxy-2-naphthalenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到α-萘黄酮
  参考文献：
  名称：

  通过DMAP催化邻炔基苯酚的环化区域选择性合成黄酮衍生物

  摘要：

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.063
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(1-hydroxy-2-naphthalenyl)-3-phenyl-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过DMAP催化邻炔基苯酚的环化区域选择性合成黄酮衍生物

  摘要：

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.063

文献信息

• Synthesis of Aliphatic Hydroxyaryl Ketones or (Hetero)aryl Hydroxyaryl Ketones by Acylation of Organometallic Reagents
  作者：Alan Katritzky、Khanh Le、Prabhu Mohapatra

  DOI：10.1055/s-2007-990786

  日期：2007.10

  Diverse hydroxyarenecarboxylic acids afford stable N-(hydroxyaroyl)benzotriazoles that react with heteroaryl, alkyl, and aryl Grignard or lithium reagents to give the corresponding hydroxyaryl ketones in 51-94% yields.

  多样的羟基芳香羧酸可得到稳定的N-(羟基芳香酰)苯唑，这些苯唑与杂环芳烃、烷基和芳基格里尼亚反应或锂试剂反应，能够产生相应的羟基芳基酮，产率在51-94%之间。
• Regioselective synthesis of flavone derivatives via DMAP-catalyzed cyclization of o-alkynoylphenols
  作者：Masahito Yoshida、Yuta Fujino、Koya Saito、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.063

  日期：2011.12

  A catalytic amount of DMAP promoted cyclization of o-alkynoylphenols via a 6-endo cyclization mode leading to flavone derivatives in high yields without forming 5-exo cyclized aurone derivatives. Utilizing this method, methoxy substituted flavone and alkyl substituted γ-benzopyranone derivatives were synthesized.

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。