(+/-)-N-[(2S*,3S*)-(5-fluoro-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)]-2-benzoxazolinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (+/-)-N-[(2S*,3S*)-(5-fluoro-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)]-2-benzoxazolinone
• 英文别名: 3-[(2R,3R)-5-fluoro-3-hydroxy-2-methylpentanoyl]-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄FNO₄
• 分子量: 267.257
• InChiKey: ANQSOKJQGCECSP-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (+/-)-N-[(2S*,3S*)-(5-fluoro-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)]-2-benzoxazolinone
  参考文献：
  名称：

  N-Acyl-2-benzoxazolinones in titanium-mediated aldol reactions

  摘要：

  N-Acyl-2-benzoxazolinones readily form trichlorotitanium enolates that react rapidly with aldehydes to provide crystalline syn-aldol adducts in high yield. The resulting products are simply converted to amides, esters, and thioesters. A simple, economical synthesis of 3-hydroxy-2-methylpentanoate N-propionylcysteamine thioesters based on these findings is presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.029