(R)-(-)-t-butyl 2-phenylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-t-butyl 2-phenylpropionate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ANRMTVJCEZBLMH-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-苯基丙酸 在 aluminum oxide 、 草酰溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-(-)-t-butyl 2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  活性碱性氧化铝促进手性酸溴和叔丁醇温和、清洁和高收率无外消旋化合成叔丁酯

  摘要：

  使用叔丁醇/活化的碱性氧化铝对具有均匀空间体积的各种酸溴化物进行酯化，得到相应的叔丁酯，收率良好至极好。在手性酸溴化物的情况下，首次确定没有外消旋化。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.209

文献信息

• Nickel/Photoredox‐Catalyzed Asymmetric Reductive Cross‐Coupling of Racemic α‐Chloro Esters with Aryl Iodides
  作者：Haixing Guan、Qianwen Zhang、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1002/anie.201914175

  日期：2020.3.23

  A unique nickel/organic photoredox co-catalyzed asymmetric reductive cross-coupling between α-chloro esters and aryl iodides is developed. This cross-electrophile coupling reaction employs an organic reductant (Hantzsch ester), whereas most reductive cross-coupling reactions use stoichiometric metals. A diverse array of valuable α-aryl esters is formed under these conditions with high enantioselectivities

  开发了一种独特的镍/有机光氧化还原共催化的α-氯代酯与芳基碘化物之间的不对称还原交叉偶联。该亲电子交联反应使用有机还原剂（Hantzsch酯），而大多数还原性交联反应使用化学计量的金属。在这些条件下，形成了一系列有价值的α-芳基酯，具有高对映选择性（最高94％）和良好的收率（最高88％）。α-芳基酯代表非甾体抗炎药的重要家族。这种新颖的协同策略扩大了镍催化的还原性不对称交叉偶联反应的范围。
• Iron-Catalyzed Enantioselective Cross-Coupling Reactions of α-Chloroesters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Masayoshi Jin、Laksmikanta Adak、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.5b02277

  日期：2015.6.10

  The first iron-catalyzed enantioselective cross-coupling reaction between an organometallic compound and an organic electrophile is reported. Synthetically versatile racemic α-chloro- and α-bromoalkanoates were coupled with aryl Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of an iron salt and a chiral bisphosphine ligand, giving the products in high yields with acceptable and synthetically

  报道了第一个铁催化的有机金属化合物和有机亲电试剂之间的对映选择性交叉偶联反应。在催化量的铁盐和手性双膦配体存在下，合成通用的外消旋 α-氯代和 α-溴代链烷酸酯与芳基格利雅试剂偶联，得到高产率的产物，具有可接受和合成有用的对映选择性（高达 91 :9)。通过简单的脱保护/重结晶，产生的 α-芳基链烷酸酯很容易转化为相应的具有高光学富集（er 高达 >99:1）的 α-芳基链烷酸。自由基探针实验的结果与涉及形成烷基自由基中间体的机制一致，该中间体以分子间方式经历随后的对映聚合芳基化。
• Iron-catalysed enantioselective Suzuki–Miyaura coupling of racemic alkyl bromides
  作者：Takahiro Iwamoto、Chiemi Okuzono、Laksmikanta Adak、Masayoshi Jin、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/c8cc09523j

  日期：——

  facile access to various optically active α-arylpropionic acids including several nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) of commercial importance. (R,R)-QuinoxP* is specifically able to induce chirality when compared to analogous P-chiral ligands that give racemic products, highlighting the critical importance of transmetalation in the present asymmetric cross-coupling system.

  已经开发出第一个铁催化的对映选择性的Suzuki-Miyaura偶联反应。在催化量的FeCl 2和（R，R）-QuinoxP *的存在下，芳基硼酸锂与α-溴丙酸叔丁酯以对映体会聚方式交叉偶联，从而可以轻松获得各种旋光性α-芳基丙酸，包括几种具有商业重要性的非甾体抗炎药（NSAIDs）。与产生外消旋产物的类似P-手性配体相比，（R，R）-QuinoxP *特别能够诱导手性，突出了在当前的不对称交叉偶联系统中金属转移的关键重要性。
• Metal-Free Heterogeneous Asymmetric Hydrogenation of Olefins Promoted by Chiral Frustrated Lewis Pair Framework
  作者：Yin Zhang、Jun Guo、Peter VanNatta、Yao Jiang、Joshua Phipps、Roknuzzaman Roknuzzaman、Hassan Rabaâ、Kui Tan、Thamraa AlShahrani、Shengqian Ma

  DOI：10.1021/jacs.3c11607

  日期：2024.1.10

  superior asymmetric hydrogenation catalysis performances of CFLPF. Our work not only increases the versatility of catalysts for asymmetric catalysis but also broadens the reactivity of porous organic materials with the addition of frustrated Lewis pair (FLP) chemistry, thereby suggesting a new approach for practical and substantial transformations through the advancement of novel catalysts from both

  长期以来，人们一直在寻求开发无金属且可回收的催化剂，以实现对天然丰富的原料进行重大但具有挑战性的转化。在这项工作中，我们提出了一种总体策略，将合理设计的结晶共价有机骨架（COF）与新开发的手性受阻路易斯对（CFLP）相结合，提供手性受阻路易斯对骨架（CFLPF），可以有效地促进不对称烯烃的合成。以非均相方式氢化，优于均相 CFLP 对应物。值得注意的是，不含金属的 CFLPF 除了优异的稳定性/可回收性之外，还表现出优异的活性/对映选择性。还进行了一系列原位光谱研究、动力学同位素效应测量和密度泛函理论计算计算，以深入了解 CFLPF 卓越的不对称氢化催化性能。我们的工作不仅增加了不对称催化催化剂的多功能性，而且还通过添加受阻路易斯对（FLP）化学拓宽了多孔有机材料的反应活性，从而提出了通过改进新型催化剂来实现实际和实质性转化的新方法。概念和设计角度。
• Activated Basic Alumina Promotes a Mild, Clean and High-Yield Racemization-Free Synthesis of t-Butyl Esters from Chiral Acid Bromides and t-Butyl Alcohol
  作者：Kazuo Nagasawa、Keiko Ohhashi、Asami Yamashita、Keiichi Ito

  DOI：10.1246/cl.1994.209

  日期：1994.2

  Esterification of a variety of acid bromides having even steric bulkiness with t-BuOH/activated basic alumina gave the corresponding t-butyl esters in good to excellent yields. In the case of chiral acid bromides, no racemization has been ascertained for the first time.

  使用叔丁醇/活化的碱性氧化铝对具有均匀空间体积的各种酸溴化物进行酯化，得到相应的叔丁酯，收率良好至极好。在手性酸溴化物的情况下，首次确定没有外消旋化。