cis-(+/-)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3-n-propyl-1H-benzindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: cis-(+/-)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3-n-propyl-1H-benzindole
• 英文别名: cis-(+/-)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3-n-propyl-1H-benz[e]indole；(3aS,9bR)-3-propyl-1,2,3a,4,5,9b-hexahydrobenzo[e]indole
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: ANSBSVSYIULXCZ-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-2-oxo-1-naphthaleneacetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 cis-(+/-)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-3-n-propyl-1H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  中枢作用的血清素和多巴胺能药物。1. 2,3,3a，4,5,9b-六氢-1H-苯并[e]吲哚衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  描述了2,3,3a，4,5,9b-六氢-1H-苯并[e]吲哚衍生物（3）的合成和构效关系（SAR）。这些化合物是2-氨基四氢萘的构象受限的角三环类似物。由相应的2-四氢萘酮在几个步骤中完成合成。顺式类似物的对映异构体是由二对甲苯甲酰基-L-（或D）-酒石酸的非对映异构体盐的分步重结晶或使用手性（R）-α-甲基苄基胺的不对称合成获得的。在体外5-HT1A和D2结合试验中评估了所有类似物，并在生化和行为测试中进一步研究了所选类似物。具有9-甲氧基取代的类似物（R1在3中）显示出5-HT1A激动剂和多巴胺拮抗剂的混合活性，而相应的9-羟基类似物则具有选择性的5-HT1A激动剂活性。发现顺式类似物比相应的反式类似物更有效，并且在顺式系列中，（3aR）-（-）-对映异构体显示出更高的效力。用正丙基或烯丙基进行的氮取代（3中的R2）产生相似的活性，而用庞大的α-甲基苄基取代则导致活性降低。没有芳香取代基的类似物（3中的R1

  DOI：

  10.1021/jm00060a014