N-(2-bromobenzyl)-N,N,N'-triethyl-1,2-diaminoethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-N,N,N'-triethyl-1,2-diaminoethane
• 英文别名: N'-[(2-bromophenyl)methyl]-N,N,N'-triethylethane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₅H₂₅BrN₂
• 分子量: 313.281
• InChiKey: ANSXVBZJJMRUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)-N,N,N'-triethyl-1,2-diaminoethane 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-(2-LiC6H4CH2)-N,N',N'-triethyl-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  自组装的芳基溴-和芳基氰基铜酸盐、-Argentates和-Aurates的第一个同源系列；MLi2XAr2(M = CuI, AgI, AuI; X = Br, C⋮N; Ar = [C6H4CH2N(Et)CH2CH2NEt2-2]-)

  摘要：

  2 摩尔当量的二胺螯合芳基锂二聚体 Li(2)(C(6)H(4)[CH(2)N(Et)CH(2)CH(2)NEt(2)]-2)( 2) (Li(2)Ar(2)) 与适当的金属溴化物允许合成 MLi(2)BrAr(2) (M = Cu (7), Ag （8），金（9））。在固态和溶液中，溴铜酸盐 7 与溴银酸盐 8 是同构的。 7 和 8 的晶体结构由 MLi(2) 核心组成，两个芳基配体中的每一个都通过缺电子键连接第 11 族金属和一个锂原子（d（C（ipso）-M）= 1.941（4）（平均值）和 2.122（4）（平均值）A，分别为 7 和 8）。溴原子专门在两个锂原子之间架桥。每个邻位-CH(2)N(Et)CH(2)CH(2)NEt(2) 部分都是 N,N'-螯合物，与一个锂 (d(N-Li) = 2) 键合。195(5) 和 2.182(0)（平均）A 为 7 和 2.154(8)

  DOI：

  10.1021/ja026945t
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N'-三乙基乙二胺 、 2-溴溴苄 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到N-(2-bromobenzyl)-N,N,N'-triethyl-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  自组装的芳基溴-和芳基氰基铜酸盐、-Argentates和-Aurates的第一个同源系列；MLi2XAr2(M = CuI, AgI, AuI; X = Br, C⋮N; Ar = [C6H4CH2N(Et)CH2CH2NEt2-2]-)

  摘要：

  2 摩尔当量的二胺螯合芳基锂二聚体 Li(2)(C(6)H(4)[CH(2)N(Et)CH(2)CH(2)NEt(2)]-2)( 2) (Li(2)Ar(2)) 与适当的金属溴化物允许合成 MLi(2)BrAr(2) (M = Cu (7), Ag （8），金（9））。在固态和溶液中，溴铜酸盐 7 与溴银酸盐 8 是同构的。 7 和 8 的晶体结构由 MLi(2) 核心组成，两个芳基配体中的每一个都通过缺电子键连接第 11 族金属和一个锂原子（d（C（ipso）-M）= 1.941（4）（平均值）和 2.122（4）（平均值）A，分别为 7 和 8）。溴原子专门在两个锂原子之间架桥。每个邻位-CH(2)N(Et)CH(2)CH(2)NEt(2) 部分都是 N,N'-螯合物，与一个锂 (d(N-Li) = 2) 键合。195(5) 和 2.182(0)（平均）A 为 7 和 2.154(8)

  DOI：

  10.1021/ja026945t

文献信息

• Diastereoselective Self-Assembly of Chiral Diamine-Chelated Aryllithiums to Dimeric Aggregates
  作者：Anne M. Arink、Claudia M. P. Kronenburg、Johann T. B. H. Jastrzebski、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Robert A. Gossage、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/ja045914q

  日期：2004.12.1

  Aryllithium compounds [LiC6H4(CH2N(Et)CH2CH2NEt2)-2](2) (2b), [LiC6H4(CH(Me)N(Me)CH2CH2NMe2-(R))-2](2) ((R)-3b), and [LiC6H4(CH(Me)N(Me)CH2CH2NMe2-(rac))-2](2) ((rac)-3b) were synthesized and characterized in the solid state and in solution. X-ray crystallographic studies of 2b and (R)-3b and molecular weight determinations of 2b, (R)-3b, and (rac)-3b by cryoscopy in benzene showed that, both in the solid state and in apolar, noncoordinating solvents such as benzene, these compounds exist as discrete dimeric aggregates. For (R)-3b and (rac)-3b the aggregation process of two monomeric aryllithium units to one dimer is highly diastereoselective.