(E)-2-Methoxycarbonyl-α-nitrozimtsaeurenitril

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-Methoxycarbonyl-α-nitrozimtsaeurenitril
• 英文别名: methyl 2-[(E)-2-cyano-2-nitroethenyl]benzoate
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: ANUDPMFIVFACOC-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methoxycarbonyl-α-nitrozimtsaeurenitril 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到2-Methoxycarbonyl-α-nitrodihydrozimtsaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  碱性取代5H-嘧啶基[4,5-c]-2-苯并氮杂的合成

  摘要：

  潜在的 CNS 活性标题化合物 19a-c 可以通过从邻苯二甲醛酸开始的九步合成来制备。5 与乙腈 2a-g 的 Knoevenagel 缩合，随后用 NaBH4 还原得到二氢肉桂酸腈 3。只有 3a 可以环化为 2-苯并氮杂腈 9a、b。9a 的氨解产生烯氨基腈 10，它与原酸酯 11a-c 一起产生亚氨酸酯 12a-c。随后氨解得到三环化合物16a、b。在16的内酰胺官能团转化为亚氨酰氯17之后，随后用胺18a-c氨解得到标题化合物19a-c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261104
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙腈 、 2-醛基苯甲酸甲酯 在 β-丙氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到(E)-2-Methoxycarbonyl-α-nitrozimtsaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  碱性取代5H-嘧啶基[4,5-c]-2-苯并氮杂的合成

  摘要：

  潜在的 CNS 活性标题化合物 19a-c 可以通过从邻苯二甲醛酸开始的九步合成来制备。5 与乙腈 2a-g 的 Knoevenagel 缩合，随后用 NaBH4 还原得到二氢肉桂酸腈 3。只有 3a 可以环化为 2-苯并氮杂腈 9a、b。9a 的氨解产生烯氨基腈 10，它与原酸酯 11a-c 一起产生亚氨酸酯 12a-c。随后氨解得到三环化合物16a、b。在16的内酰胺官能团转化为亚氨酰氯17之后，随后用胺18a-c氨解得到标题化合物19a-c。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261104

文献信息

• Troschuetz Remhard, Gruen Lothar, Arch. Pharm, 326 (1993) N 11, S 857-864
  作者：Troschuetz Remhard, Gruen Lothar

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von basisch substituierten 5H-Pyrimido[4,5-c]-2-benzazepinen
  作者：Reinhard Troschütz、Lothar Grün

  DOI：10.1002/ardp.19933261104

  日期：——

  Die potentiell ZNS‐wirksamen Titelverbindungen 19a‐c lassen sich durch eine neunstufige Synthese ausgehend von Phthalaldehydsäure herstellen. Durch Knoevenagel‐Kondensation von 5 mit den Acetonitrilen 2a‐g und folgender Reduktion mit NaBH4 erhält man die Dihydrozimtsäurenitrile 3. Nur 3a läßt sich zu den 2‐Benzazepinnitrilen 9a,b cyclisieren. Ammonolyse von 9a führt zum Enaminonitril 10, das mit den

  潜在的 CNS 活性标题化合物 19a-c 可以通过从邻苯二甲醛酸开始的九步合成来制备。5 与乙腈 2a-g 的 Knoevenagel 缩合，随后用 NaBH4 还原得到二氢肉桂酸腈 3。只有 3a 可以环化为 2-苯并氮杂腈 9a、b。9a 的氨解产生烯氨基腈 10，它与原酸酯 11a-c 一起产生亚氨酸酯 12a-c。随后氨解得到三环化合物16a、b。在16的内酰胺官能团转化为亚氨酰氯17之后，随后用胺18a-c氨解得到标题化合物19a-c。