1-phthalimido-2-oxo-3-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phthalimido-2-oxo-3-butene
• 英文别名: Phthalimidobutenone；2-(2-oxobut-3-enyl)isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: AOBHHCGZOKIIFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phthalimido-2-oxo-3-butene 、 亚磷酸二甲酯 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到dimethyl 4-phthalimido-3-oxobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂酮磷酸酯的合成与评价

  摘要：

  一系列通式为PhCH 2 OCONHCH（R）COCHR'（CH 2）n（O）P（O 2 -）（O）R''（R = H，CH 3 ; R'= H，CH 3；n＝ 0，1； R′′＝ H，CH 3，Et，Ph）已经被制备作为β-内酰胺酶抑制剂的潜在来源。膦酸酯（n = 0）是通过Arbuzov反应获得的，而大多数磷酸盐则是通过磷酸（或/ on）酸与适当的重氮酮PhCH 2 OCONHCH（R）COCR'N 2的反应获得的。。通过由NMR光谱确定的水溶液中的水合度来评估所得的膦酸酯中羰基的亲电子性。这些化合物抑制典型的C类和D类β-内酰胺酶，特别是后者，但对A类酶没有活性。为了增强羰基亲电性，还制备了α-二氟类似物（R = H，CHR'= CF 2，n = 0，R''= Et），但是没有观察到增强的抑制活性。所有证据表明，这些化合物以羰基形式抑制，而不是通过在β-内酰胺酶活性位点形成四面体加合

  DOI：

  10.1021/jo060364v
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-[2-oxo-3-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.07h， 以8%的产率得到1-phthalimido-2-oxo-3-butene
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂酮磷酸酯的合成与评价

  摘要：

  一系列通式为PhCH 2 OCONHCH（R）COCHR'（CH 2）n（O）P（O 2 -）（O）R''（R = H，CH 3 ; R'= H，CH 3；n＝ 0，1； R′′＝ H，CH 3，Et，Ph）已经被制备作为β-内酰胺酶抑制剂的潜在来源。膦酸酯（n = 0）是通过Arbuzov反应获得的，而大多数磷酸盐则是通过磷酸（或/ on）酸与适当的重氮酮PhCH 2 OCONHCH（R）COCR'N 2的反应获得的。。通过由NMR光谱确定的水溶液中的水合度来评估所得的膦酸酯中羰基的亲电子性。这些化合物抑制典型的C类和D类β-内酰胺酶，特别是后者，但对A类酶没有活性。为了增强羰基亲电性，还制备了α-二氟类似物（R = H，CHR'= CF 2，n = 0，R''= Et），但是没有观察到增强的抑制活性。所有证据表明，这些化合物以羰基形式抑制，而不是通过在β-内酰胺酶活性位点形成四面体加合

  DOI：

  10.1021/jo060364v

文献信息

• Cu-catalyzed carboboration of acetylene with Michael acceptors
  作者：Tairan Cheng、Boxiang Liu、Rui Wu、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/d2sc02306g

  日期：——

  A copper-catalyzed three-component carboboration of acetylene with B2Pin2 and Michael acceptors is reported. In this reaction, a cheap and abundant C2 chemical feedstock, acetylene, was used as a starting material to afford cis-alkenyl boronates bearing a homoallylic carbonyl group. The reaction was robust and could be reliably performed on the molar scale. Furthermore, the resulting cis-alkenyl boronates

  报道了铜催化乙炔与 B 2 Pin 2和 Michael 受体的三组分碳硼化反应。在该反应中，使用廉价且丰富的C2化学原料乙炔作为起始原料，得到带有同烯丙基羰基的顺式烯基硼酸酯。该反应很稳健，并且可以在摩尔规模上可靠地进行。此外，所得顺式烯基硼酸酯可以轻松转化为多种功能化分子。
• Synthesis and Evaluation of Ketophosph(on)ates as β-Lactamase Inhibitors
  作者：Senthil K. Perumal、R. F. Pratt

  DOI：10.1021/jo060364v

  日期：2006.6.1

  PhCH2OCONHCH(R)COCR‘N2. The electrophilicity of the carbonyl group in the resulting phosph(on)ates was assessed by the degree of hydration in aqueous solution, determined from NMR spectra. These compounds inhibited typical class C and class D β-lactamases, particularly the latter group, but showed no activity against class A enzymes. To enhance the carbonyl electrophilicity, an α-difluorinated analogue (R =

  一系列通式为PhCH 2 OCONHCH（R）COCHR'（CH 2）n（O）P（O 2 -）（O）R''（R = H，CH 3 ; R'= H，CH 3；n＝ 0，1； R′′＝ H，CH 3，Et，Ph）已经被制备作为β-内酰胺酶抑制剂的潜在来源。膦酸酯（n = 0）是通过Arbuzov反应获得的，而大多数磷酸盐则是通过磷酸（或/ on）酸与适当的重氮酮PhCH 2 OCONHCH（R）COCR'N 2的反应获得的。。通过由NMR光谱确定的水溶液中的水合度来评估所得的膦酸酯中羰基的亲电子性。这些化合物抑制典型的C类和D类β-内酰胺酶，特别是后者，但对A类酶没有活性。为了增强羰基亲电性，还制备了α-二氟类似物（R = H，CHR'= CF 2，n = 0，R''= Et），但是没有观察到增强的抑制活性。所有证据表明，这些化合物以羰基形式抑制，而不是通过在β-内酰胺酶活性位点形成四面体加合