3-methyl-2-(3-methyl-but-3-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(3-methyl-but-3-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3-Methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole；3-methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂S
• 分子量: 303.425
• InChiKey: AOCBIOPVTFWDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-((Z)-3-methyl-pent-2-en-4-ynyl)-benzenesulfonamide 在 (p-CF₃Ph)3PAuNTf₂ potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-methyl-2-(3-methyl-but-3-enyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的氮杂-克莱森型重排合成功能化的吡咯。

  摘要：

  金（I）催化的戊炔基烯丙基甲苯磺酰胺的环化可快速构建官能化的吡咯。一致的aza-Claisen型机制可诱导该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。

  DOI：

  10.1021/ol0713032

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyrroles via Gold(I)-Catalyzed aza-Claisen-Type Rearrangement
  作者：Florin M. Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol0713032

  日期：2007.8.1

  Gold(I)-catalyzed cyclization of pentenynyl allyl tosylamides allows the rapid construction of functionalized pyrroles. The concerted aza-Claisen-type mechanism induces a complete selectivity of the process and allows the easy formation of quaternary centers.

  金（I）催化的戊炔基烯丙基甲苯磺酰胺的环化可快速构建官能化的吡咯。一致的aza-Claisen型机制可诱导该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。