N-phenylacetyl-(S)-2-amino-3-phenylpropionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylacetyl-(S)-2-amino-3-phenylpropionitrile
• 英文别名: N-[(1S)-1-cyano-2-phenylethyl]-2-phenylacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: AOHZOJGPVUZCJP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-phenylpropanenitrile 、 苯乙酸甲酯 在 Novozym 435 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of enantiomerically enriched compounds

  摘要：

  制备对映富集的氨基醛和氨基醇的过程，其中对应的对映富集的氨基腈在氢气、氢化催化剂（最好是Pd催化剂）和矿酸存在下进行加氢。用于制备氨基醛时，最好在氢压力在0.1至2兆帕之间，特别是在0.5至1兆帕之间。氨基醛最好以化学和构型稳定的衍生物形式分离。用于制备氨基醇时，最好在加氢的部分时间内氢气的压力在2至10兆帕之间，特别是在4至6兆帕之间。在一种首选实施方式中，氢气压力最初在0.5至2兆帕之间，随后，在大部分腈起始物质被转化后，氢气压力增加到2至10兆帕之间的值。对映富集的腈起始物质可以通过酶解、经典分离、通过优先结晶分离、对映异构合成、催化不对称合成或氨基酸酰胺的脱水制备等方法制备。

  公开号：

  EP1352894A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE RACEMISATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED ALPHA-AMINO NITRILES<br/>[FR] METHODE DE RACEMISATION D'ALPHA-AMINONITRILES ENRICHIS D'ENANTIOMERES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2004046088A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Process for the racemisation of an enantiomerically enriched α-amino nitrile characterized in that the enantiomerically enriched α-amino nitrile is contacted with a lewis acid catalyst. Preferably an aprotic solvent is used. The lewis acid catalyst preferably comprises a metal chosen from main group elements IA-IVA of the Periodic Table (CAS version), the transition metals and the lanthanides, in particular Al, Ti, Zr, or lanthanides. The catalsyt for example has the general structure MnXpSqLr, and preferably is chosen from the group of aluminum alkoxides, aluminum alkyls, lanthanide alkoxydes and lanthanocenes. The racemisation may be performed in combination with a resolution process, for instance in combination with an enzymatic or a crystallization induced resolution process, preferably in situ, for instance in situ in a crystallization induced asymmetric transformation process.

  对富集对映体的α-氨基腈进行消旋的过程特点在于将富集对映体的α-氨基腈与路易斯酸催化剂接触。最好使用无水溶剂。路易斯酸催化剂最好包括从周期表（CAS版本）的主族元素IA-IVA、过渡金属和镧系元素中选择的金属，特别是铝、钛、锆或镧系元素。例如，催化剂具有一般结构MnXpSqLr，最好从铝烷氧化物、铝烷基、镧系烷氧化物和镧系烷基中选择。消旋可以与分离过程结合进行，例如与酶法或结晶诱导的分离过程结合，最好是原位的，例如在结晶诱导的不对称转化过程中原位进行。
• Process for the racemisation of enantiomerically enriched alpha-amino nitriles
  申请人：Verzijl Karl Maria Gerardus

  公开号：US20060142610A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  Process for the racemisation of an enantiomerically enriched α-amino nitrile characterized in that the enantiomerically enriched α-amino nitrile is contacted with a lewis acid catalyst. Preferably an aprotic solvent is used. The lewis acid catalyst preferably comprises a metal chosen from main group elements IA-IVA of the Periodic Table (CAS version), the transition metals and the lanthanides, in particular Al, Ti, Zr, or lanthanides. The catalsyt for example has the general structure MnXpSqLr, and preferably is chosen from the group of aluminum alkoxides, aluminum alkyls, lanthanide alkoxydes and lanthanocenes. The racemisation may be performed in combination with a resolution process, for instance in combination with an enzymatic or a crystallization induced resolution process, preferably in situ, for instance in situ in a crystallization induced asymmetric transformation process.

  对映体富集的 α-氨基腈的消旋化工艺，其特征在于对映体富集的 α-氨基腈与路易斯酸催化剂接触。最好使用无相溶剂。路易斯酸催化剂最好由选自元素周期表（CAS 版）主族元素 IA-IVA、过渡金属和镧系元素，特别是 Al、Ti、Zr 或镧系元素的金属组成。例如，催化剂的一般结构为 MnXpSqLr，最好选自铝烷氧基化物、铝烷基、镧烷氧基化物和镧烯类。外消旋化可以结合解析过程进行，例如结合酶解或结晶诱导解析过程，最好是原位解析， 例如在结晶诱导不对称转化过程中原位解析。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED COMPOUNDS
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1492760A1

  公开（公告）日：2005-01-05
• PROCESS FOR THE RACEMISATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED ALPHA-AMINO NITRILES
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1562894A1

  公开（公告）日：2005-08-17
• US7183443B2
  申请人：——

  公开号：US7183443B2

  公开（公告）日：2007-02-27