2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1-(phthalazin-4-yl)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1-(phthalazin-4-yl)hydrazine
• 英文别名: N-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)methylideneamino]phthalazin-1-amine
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅
• 分子量: 301.351
• InChiKey: AONUDNVARAPMBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 在 1,2,3-trimethylimidazolium methylsulphate 、 三氯异氰尿酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1-(phthalazin-4-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  肼基酞嗪类抗疟原虫恶性疟原虫的合成及体外评价

  摘要：

  在此报告中，我们描述了使用布朗斯台德酸性离子液体合成1-（Phthalazin-4-yl）-肼的合成方法，并证明了其抑制人类疟疾寄生虫恶性疟原虫无性发育的能力。通过计算研究，我们筛选了对潜在的寄生虫蛋白二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）具有潜在结合亲和力的化学支架。此外，这些化合物在实验室中合成并针对恶性疟原虫进行了测试。我们库中的几种化合物在低微摩尔浓度下显示抑制活性，而细胞毒性作用最小。这些结果表明，肼苯哒嗪衍生物作为参考支架开发新型抗疟药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.049

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of hydrazinyl phthalazines against malaria parasite, Plasmodium falciparum
  作者：Gowtham Subramanian、C.P. Babu Rajeev、Chakrabhavi Dhananjaya Mohan、Ameya Sinha、Trang T.T. Chu、Sebastian Anusha、Huang Ximei、Julian E. Fuchs、Andreas Bender、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Rajesh Chandramohanadas、Basappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.049

  日期：2016.7

  inhibit asexual stage development of human malaria parasite, Plasmodium falciparum. Through computational studies, we short-listed chemical scaffolds with potential binding affinity to an essential parasite protein, dihydroorotate dehydrogenase (DHODH). Further, these compounds were synthesized in the lab and tested against P. falciparum. Several compounds from our library showed inhibitory activity at

  在此报告中，我们描述了使用布朗斯台德酸性离子液体合成1-（Phthalazin-4-yl）-肼的合成方法，并证明了其抑制人类疟疾寄生虫恶性疟原虫无性发育的能力。通过计算研究，我们筛选了对潜在的寄生虫蛋白二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）具有潜在结合亲和力的化学支架。此外，这些化合物在实验室中合成并针对恶性疟原虫进行了测试。我们库中的几种化合物在低微摩尔浓度下显示抑制活性，而细胞毒性作用最小。这些结果表明，肼苯哒嗪衍生物作为参考支架开发新型抗疟药的潜力。