(3,5-dimethoxy-1-phenyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethoxy-1-phenyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-acetonitrile
• 英文别名: (3,5-dimethoxy-1-phenyl-cyclohexa-2,5-dienyl)acetonitrile；2-(3,5-Dimethoxy-1-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetonitrile；2-(3,5-dimethoxy-1-phenylcyclohexa-2,5-dien-1-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: AOPMYUOSTHTSRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethoxy-1-phenyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-acetonitrile 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-(3,5-dimethoxy-1-phenylcyclohexa-2,5-dienyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Morphinan生物碱的八氢异喹啉核心的简单组装

  摘要：

  从容易获得的芳基环己二烯开始组装吗啡喃的八氢异喹啉核心。开发了三种不同的方法，包括金属和酸介导的曼尼希型工艺以及阴离子介导的环化。所有这些都提供了具有C9-C13-C14反式顺式相对构型的单一非对映异构体作为所需的基序。

  DOI：

  10.1021/ol1004627
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-苯基苯 、 氯乙腈 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以88%的产率得到(3,5-dimethoxy-1-phenyl-cyclohexa-2,5-dienyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]已研究了多取代联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。结果表明，区域选择性受两个芳环上取代基的电子性质的影响。富电子的3,5-二甲氧基苯基部分被选择性还原，然后被烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下未脱芳基化。拥有酚部分的联芳基在第二个环上被烷基化，条件是在还原Li / NH3之前已除去了酸性质子。

  DOI：

  10.1021/ol051377i

文献信息

• Regioselectivity of Birch Reductive Alkylation of Biaryls
  作者：Raphaël Lebeuf、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol051377i

  日期：2005.10.1

  regioselectivity of the Birch reductive alkylation of polysubstituted biaryls has been investigated. Results indicate that regioselectivity is affected by the electronic nature of substituents on both aromatic rings. The electron-rich 3,5-dimethoxyphenyl moiety is selectively reduced and then alkylated, while phenols and aniline are not dearomatized under these conditions. Biaryls possessing a phenol moiety are

  [反应：见正文]已研究了多取代联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。结果表明，区域选择性受两个芳环上取代基的电子性质的影响。富电子的3,5-二甲氧基苯基部分被选择性还原，然后被烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下未脱芳基化。拥有酚部分的联芳基在第二个环上被烷基化，条件是在还原Li / NH3之前已除去了酸性质子。
• Preparation of (3,5-Dimethoxy-1-Phenyl-Cyclohexa-2,5-Dienyl)-Acetonitrile through Birch Reductive Alkylation (BRA)
  作者：Raphaël Lebeuf、Muriel Berlande、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/0471264229.os086.01

  日期：2009.12.18
• Straightforward Assembly of the Octahydroisoquinoline Core of Morphinan Alkaloids
  作者：Julie Dunet、Raphaël Lebeuf、Gopal Bose、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol1004627

  日期：2010.5.21

  The octahydroisoquinoline core of morphinan was assembled starting from readily available arylcyclohexadienes. Three different approaches were developed, including a metal- and an acid-mediated Mannich type process and an anionic-mediated cyclization. All provided the desired motif as a single diastereomer having a C9−C13−C14 trans−cis relative configuration.

  从容易获得的芳基环己二烯开始组装吗啡喃的八氢异喹啉核心。开发了三种不同的方法，包括金属和酸介导的曼尼希型工艺以及阴离子介导的环化。所有这些都提供了具有C9-C13-C14反式顺式相对构型的单一非对映异构体作为所需的基序。