(2-acetyl-1-(4-fluorophenyl)-3-oxobutyl)carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-acetyl-1-(4-fluorophenyl)-3-oxobutyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-acetyl-1-(4-fluorophenyl)-3-oxobutyl]carbamate
• 化学式: C₁₇H₂₂FNO₄
• 分子量: 323.364
• InChiKey: AOPQWESEMOTIDS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 tert-butyl (E)-(4-fluorobenzylidene)carbamate 在 (R)-binaphthyl derivative 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2-acetyl-1-(4-fluorophenyl)-3-oxobutyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亲电活化手性布朗斯台德酸催化的直接曼尼希反应

  摘要：

  发现通式 1 的磷酸衍生物用作将乙酰丙酮直接加成到 N-Boc 保护的芳基亚胺的高效催化剂。催化剂的 3,3'-双芳基取代基对对映选择性的有益影响得到了极大的认可，因此 1d 是一种极好的催化剂。本文提出的布朗斯台德酸催化的直接曼尼希反应提供了一种在极其温和的条件下构建 β-氨基酮的有吸引力的方法。该反应的立体化学过程是通过合成 Boc-(S)-苯基甘氨酸甲酯建立的。如此证明的转化适用于合成各种苯基甘氨酸衍生物的有用方法。

  DOI：

  10.1021/ja0491533

文献信息

• Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Direct Mannich Reactions via Electrophilic Activation
  作者：Daisuke Uraguchi、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ja0491533

  日期：2004.5.1

  It was found that the phosphoric acid derivatives of general structure 1 serve as highly effective catalysts for the direct addition of acetyl acetone to N-Boc-protected arylimines. The beneficial effects of the 3,3'-bisaryl substituents of the catalysts on the enantioselectivity are greatly appreciated, and thus 1d functions as an excellent catalyst. The Brønsted acid-catalyzed direct Mannich reactions

  发现通式 1 的磷酸衍生物用作将乙酰丙酮直接加成到 N-Boc 保护的芳基亚胺的高效催化剂。催化剂的 3,3'-双芳基取代基对对映选择性的有益影响得到了极大的认可，因此 1d 是一种极好的催化剂。本文提出的布朗斯台德酸催化的直接曼尼希反应提供了一种在极其温和的条件下构建 β-氨基酮的有吸引力的方法。该反应的立体化学过程是通过合成 Boc-(S)-苯基甘氨酸甲酯建立的。如此证明的转化适用于合成各种苯基甘氨酸衍生物的有用方法。