trans-2a-(4-bromophenyl)-2-chloro-2,2a-dihydro-5,6-dimethoxy-1H,8H-azeto[2,1-b][1,3]benzothiazin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: trans-2a-(4-bromophenyl)-2-chloro-2,2a-dihydro-5,6-dimethoxy-1H,8H-azeto[2,1-b][1,3]benzothiazin-1-one
• 英文别名: (2R,2aS)-2a-(4-bromophenyl)-2-chloro-5,6-dimethoxy-2,8-dihydroazeto[2,1-b][1,3]benzothiazin-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₅BrClNO₃S
• 分子量: 440.745
• InChiKey: AORJYAPHCSGMMU-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 trans-2a-(4-bromophenyl)-2-chloro-2,2a-dihydro-5,6-dimethoxy-1H,8H-azeto[2,1-b][1,3]benzothiazin-1-one 在 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 3-(4-bromophenyl)-4,5-dihydro-7,8-dimethoxy-1,4-benzothiazepine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺缩合的1,3-苯并噻嗪衍生物的环转化反应，由1,3-苯并噻嗪方便地合成1,4-苯并噻嗪类化合物

  摘要：

  设计了一种方便的合成方法，用于由2-芳基-4 H -1,3-苯并噻嗪生成稀有的2,3-二取代的4,5-二氢-1,4-苯并硫氮杂s。用氯乙酰氯得到的1，3-苯并噻嗪的斯托丁格反应选择性地提供了反式-单氯-β-内酰胺缩合的噻嗪。氮杂[2，1- b ] [1，3]苯并噻嗪-1-酮衍生物与甲醇钠的环扩环以唯一的收率提供了1，4-苯并噻嗪类作为唯一产物。通过NMR和IR光谱证实了新分子的结构。 1,4-苯并噻氮杂-1,3-苯并噻嗪-β-内酰胺类-扩环-S，N-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258155
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-6,7-dimethoxy-4H-1,3-benzothiazine 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到trans-2a-(4-bromophenyl)-2-chloro-2,2a-dihydro-5,6-dimethoxy-1H,8H-azeto[2,1-b][1,3]benzothiazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过β-内酰胺缩合的1,3-苯并噻嗪衍生物的环转化反应，由1,3-苯并噻嗪方便地合成1,4-苯并噻嗪类化合物

  摘要：

  设计了一种方便的合成方法，用于由2-芳基-4 H -1,3-苯并噻嗪生成稀有的2,3-二取代的4,5-二氢-1,4-苯并硫氮杂s。用氯乙酰氯得到的1，3-苯并噻嗪的斯托丁格反应选择性地提供了反式-单氯-β-内酰胺缩合的噻嗪。氮杂[2，1- b ] [1，3]苯并噻嗪-1-酮衍生物与甲醇钠的环扩环以唯一的收率提供了1，4-苯并噻嗪类作为唯一产物。通过NMR和IR光谱证实了新分子的结构。 1,4-苯并噻氮杂-1,3-苯并噻嗪-β-内酰胺类-扩环-S，N-杂环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258155

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1,4-Benzothiazepines from 1,3-Benzothiazines via the Ring Transformation of β-Lactam-Condensed 1,3-Benzothiazine Derivatives
  作者：Lajos Fodor、Pál Sohár、Péter Csomós、Antal Csámpai

  DOI：10.1055/s-0030-1258155

  日期：2010.9

  chloroacetyl chloride selectively furnished trans-monochloro-β-lactam-condensed thiazines. The ring expansion of azeto[2,1-b][1,3]benzothiazin-1-one derivatives with sodium methoxide afforded 1,4-benzothiazepines as the sole product in good yields. The structures of the new molecules were proved by means NMR and IR spectroscopy. 1,4-benzothiazepine - 1,3-benzothiazine - β-lactams - ring expansion - S

  设计了一种方便的合成方法，用于由2-芳基-4 H -1,3-苯并噻嗪生成稀有的2,3-二取代的4,5-二氢-1,4-苯并硫氮杂s。用氯乙酰氯得到的1，3-苯并噻嗪的斯托丁格反应选择性地提供了反式-单氯-β-内酰胺缩合的噻嗪。氮杂[2，1- b ] [1，3]苯并噻嗪-1-酮衍生物与甲醇钠的环扩环以唯一的收率提供了1，4-苯并噻嗪类作为唯一产物。通过NMR和IR光谱证实了新分子的结构。 1,4-苯并噻氮杂-1,3-苯并噻嗪-β-内酰胺类-扩环-S，N-杂环