3-ethyl 1-methyl (1S*,3R*,3aS*,6aR*)-5-methyl-4,6-dioxo-1-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl 1-methyl (1S*,3R*,3aS*,6aR*)-5-methyl-4,6-dioxo-1-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 3-ethyl 1-methyl 5-methyl-4,6-dioxo-1-phenyloctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dicarboxylate；1-O-ethyl 3-O-methyl (1R,3S,3aR,6aS)-5-methyl-4,6-dioxo-3-phenyl-1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: AORQOENITZQWTG-ZVZLLHMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 乙醛酸乙酯 、 苯基甘氨酸甲酯盐酸盐 在 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42.857%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  的银催化的多组分1,3-偶极环加成2- oxoaldehydes衍生甲亚胺叶立德

  摘要：

  描述了在三乙胺的存在下，乙醛酸乙酯，2,2-二甲氧基乙醛或苯乙醛作为醛组分与α-氨基酯盐酸盐和亲二苯醚之间的银催化多组分反应。这个过程多米诺在α氨基酯其次是亚氨基酯，其是metalloazomethine叶立德的前体的形成的原位解放需要在室温下通过地方。该物质和相应的双极性亲和剂的环加成得到多取代的脯氨酸衍生物。具有在代表dipolarophiles得到存在甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸和苯基甘氨酸在室温下乙醛酸乙酯进行反应内切-2,5-顺-cycloadducts在良好的收益率和高diastereoselection。另外，2,2-二甲氧基乙醛与相同氨基酯和dipolarophiles评价中，相同的温和条件下，产生相应的内切-2,5-顺-cycloadducts具有比使用乙醛酸乙酯同一反应得到更高diastereoselections。在苯甲酰甲醛的情况下，相应的5-苯甲酰基内切-2,5-顺c

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.039

文献信息

• Microwave-assisted multicomponent diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of ethyl glyoxylate derived azomethine ylides
  作者：Juan Mancebo-Aracil、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1039/c2ob27072b

  日期：——

  1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) of diethyl aminomalonate or α-amino esters (derived from glycine, alanine, phenylalanine, and phenylglycine) with ethyl glyoxylate and the corresponding dipolarophile such as maleimides, methyl acrylate, methyl fumarate, (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene, and electron deficient alkynes allows the diastereoselective synthesis of new polysubstituted pyrrolidine derivatives

  的热多组分1,3-偶极环加成（1,3-DC） 氨基丙二酸二乙酯 或α-氨基酯（源自 甘氨酸， 丙氨酸， 苯丙氨酸， 和 苯甘氨酸） 和 乙醛酸乙酯 以及相应的双亲亲子菌，例如马来酰亚胺， 丙烯酸甲酯， 富马酸甲酯， （E）-1,2-双（苯磺酰基）乙烯，以及缺乏电子的炔烃，可以进行新的多取代吡咯烷衍生物的非对映选择性合成。微波辅助加热工艺比常规加热工艺效果更好，提供了环内加合物作为主要的立体异构体。通常，根据W形偶极子的先前形成，优先形成2，5-顺式-环加合物。仅在二砜的1,3-DC中苯甘氨酸 和 乙醛酸乙酯分离出相应的外-反-环加合物。化合物endo-cis - 4b，来自苯丙氨酸， 乙醛酸乙酯 和 N-苄基马来酰亚胺，已进一步转化为具有潜在生物活性的非常复杂的二氮杂双环[2.2.1]辛烷骨架。