(+/-)-((R*)-((2S*,5R*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-pyridylmethyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+/-)-((R*)-((2S*,5R*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-pyridylmethyl)phenol
• 英文别名: 3-((S)-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)3-pyridylmethyl)phenol；3-[(S)-[(2S,5R)-2,5-dimethyl-4-prop-2-enylpiperazin-1-yl]-pyridin-3-ylmethyl]phenol
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O
• 分子量: 337.465
• InChiKey: AOSZRJQSLQHUEM-WWMYMODYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-((R*)-((2S*,5R*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-pyridylmethyl)phenol 、 三乙胺 、 N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 disodium;carbonate 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 desired product 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield O-trifluoromethylsulfonyl-3-((S)-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)3-pyridylmethyl)phenol as a yellow oil (83.9%)的产率得到O-trifluoromethylsulfonyl-3-((S)-((2S,5R)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)3-pyridylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Diarylmethylbenzylpiperazines and corresponding halobenzyl derivatives

  摘要：

  Diarylmethylbenzylpiperazine化合物，可选地在苯甲基取代基的芳香环上用一个或多个卤素取代基进行取代，并且这种化合物的药物学上可接受的酯和盐。这些化合物可用于治疗或预防疾病状态和病情，如药物成瘾，酒精成瘾，药物过量，精神疾病，咳嗽，肺水肿，胃肠疾病，关节炎，牛皮癣，哮喘，炎症性肠病，呼吸功能障碍，功能性肠病，肠易激综合征，腹泻，功能性胀气，疼痛（例如功能性疼痛，创伤性疼痛等），非溃疡性消化不良，泌尿生殖道疾病，器官移植排斥，皮肤移植排斥，精神障碍，认知障碍，呕吐，呼吸抑制，痤疮和皮肤病变。这种类型的一个优选化合物是1或其药物学上可接受的酯或盐。

  公开号：

  US20020052007A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-2,5-dimethyl-1-piperazinecarboxylate 在 氢氧化钾 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+/-)-((R*)-((2S*,5R*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazinyl)-3-pyridylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  BW373U86杂环类似物的合成，立体化学和阿片受体结合活性

  摘要：

  （（α -串联（±）-4-的杂环类似物的合成[R *） - α - （（2-小号*，5 - [R *） - 4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基） -描述了用于筛选阿片样物质受体的3-羟基苄基）-N，N-二乙基苯甲醚（BW373U86）。中间体α-杂环苄醇24是通过硫杂环与3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯甲醛的低温反应（10）或通过3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯基溴化镁的反应合成的（19））与杂环甲醛。α-杂环苄醇24被转化为氯次甲基（25）用亚硫酰氯，并用于与反式-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪（5）烷基化，得到目标化合物的非对映异构体对。然后将溴杂环衍生化以产生酰胺。报道了对5或μ阿片样物质受体有效且具有选择性的化合物以及一些混合的δ/μ类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320622

文献信息

• Synthesis, stereochemistry, and opioid receptor binding activity of heterocyclic analogues of BW373U86
  作者：G. Evan Boswell、Robert W. Mcnutt、Dulce G. Bubacz、Ann O. Davis、Kwen-Jen Chang

  DOI：10.1002/jhet.5570320622

  日期：1995.11

  The synthesis of a series of heterocyclic analogues of (±)-4-((αR*)-α-((2S*,5R*)-4-allyl-2,5-dimethyl-1-piperazmyl)-3-hydroxybenzyl)-N,N-diethylbenzarrude (BW373U86) for screening against opioid receptors is described. The intermediate α-heterocyclic benzyl alcohols 24 were synthesized either by low temperature reaction of lithioheterocycles with 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde (10) or

  （（α -串联（±）-4-的杂环类似物的合成[R *） - α - （（2-小号*，5 - [R *） - 4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基） -描述了用于筛选阿片样物质受体的3-羟基苄基）-N，N-二乙基苯甲醚（BW373U86）。中间体α-杂环苄醇24是通过硫杂环与3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯甲醛的低温反应（10）或通过3-（（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基）苯基溴化镁的反应合成的（19））与杂环甲醛。α-杂环苄醇24被转化为氯次甲基（25）用亚硫酰氯，并用于与反式-1-烯丙基-2,5-二甲基哌嗪（5）烷基化，得到目标化合物的非对映异构体对。然后将溴杂环衍生化以产生酰胺。报道了对5或μ阿片样物质受体有效且具有选择性的化合物以及一些混合的δ/μ类似物。
• Diarylmethylbenzylpiperazines and corresponding halobenzyl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020052007A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  Diarylmethylbenzylpiperazine compounds, optionally substituted on an aromatic ring of the benzyl substituent with one or more halo substituents, and pharmaceutically acceptable esters and salts of such compounds. Such compounds are usefully employed in therapeutic intervention for treatment or prophylaxis of disease states and conditions such as drug addiction, alcohol addiction, drug overdose, mental illness, cough, lung edema, gastro-intestinal disorders, arthritis, psoriasis, asthma, inflammatory bowel disease, disorders of respiratory function, functional bowel disease, irritable bowel syndrome, diarrhea, functional distension, pain (e.g., functional pain, trauma pain, etc.), non-ulcerogenic dyspepsia, urogenital tract disorders, organ transplant rejection, skin graft rejection, mental disorders, cognitive disorders, emesis, respiratory depression, acne and skin lesions. One preferred compound of such type is 1 or a pharmaceutically acceptable ester or salt thereof.

  Diarylmethylbenzylpiperazine化合物，可选地在苯甲基取代基的芳香环上用一个或多个卤素取代基进行取代，并且这种化合物的药物学上可接受的酯和盐。这些化合物可用于治疗或预防疾病状态和病情，如药物成瘾，酒精成瘾，药物过量，精神疾病，咳嗽，肺水肿，胃肠疾病，关节炎，牛皮癣，哮喘，炎症性肠病，呼吸功能障碍，功能性肠病，肠易激综合征，腹泻，功能性胀气，疼痛（例如功能性疼痛，创伤性疼痛等），非溃疡性消化不良，泌尿生殖道疾病，器官移植排斥，皮肤移植排斥，精神障碍，认知障碍，呕吐，呼吸抑制，痤疮和皮肤病变。这种类型的一个优选化合物是1或其药物学上可接受的酯或盐。