1-bromo-2-ethynyl-4-fluorobenzene | 1693887-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-ethynyl-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-ethynyl-4-fluorobenzene
• CAS: 1693887-36-3
• 化学式: C₈H₄BrF
• 分子量: 199.022
• InChiKey: AOYQTHKVWSCVIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-ethynyl-4-fluorobenzene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-bromo-5-fluorophenyl)-2-methyl-1-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·Et 2 O促进N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮反金属环抱，无金属合成咪唑†

  摘要：

  据报道，BF 3 ·Et 2 O促进了N-磺酰基-1，2，3-三唑的无金属脱氮脱环。首次使用BF 3 ·Et 2 O而不是过渡金属来促进腈中N-磺酰基-1,2,3-三唑形成α-重氮亚胺，从而合成了各种咪唑。该方案可耐受各种官能团，还可用于生物活性分子的后期修饰，证明了该方案在有机合成中的潜力。提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1039/c8ob00083b
• 作为产物：
  描述：

  ((2-bromo-6-fluorophenyl)ethynyl)trimethylsilane 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到1-bromo-2-ethynyl-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Auto-Tandem Palladium Catalysis: From Isoxazole to 2-Azafluorenone

  摘要：

  An auto-tandem palladium catalysis from halogen-substituted isoxazoles and Michael acceptors is described. It involves two mechanistically distinct palladium-catalyzed reactions, a Heck reaction and a rearrangement, leading to 2-azafluorenones. It is the first example of palladium-catalyzed ring opening of isoxazoles and rearrangement of the beta-imino ketone ring-opening product.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02731

文献信息

• One-Pot Copper-Catalyzed Three-Component Reaction of Sulfonyl Azides, Alkynes, and Allylamines To Access 2,3-Dihydro-1H-imi­dazo[1,2-a]indoles
  作者：Bingwei Zhou、Yunkui Liu、Hongwei Jin、Daohong Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1610739

  日期：2020.5

  A copper-catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, alkynes, and allylamines affording 2,3-dihydro-1H-imidazo-[1,2-a]indoles in moderate yields is reported. Four C–N bonds are constructed­ by way of azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) and double Ullmann-type coupling reactions in a one-pot process.

  据报道，铜催化的磺酰叠氮化物，炔烃和烯丙胺的多组分反应以中等收率提供了2,3-二氢-1 H-咪唑-[1,2-a]吲哚。一锅法通过叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）和双重Ullmann型偶联反应构建四个C–N键。
• 一种合成咪唑并[1,2-a]吲哚类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110872295B

  公开（公告）日：2021-07-27

  一种合成咪唑并[1,2‑a]吲哚类化合物的方法，所述方法为：无水无氧条件下，将式(I)所示化合物、式(II)所示化合物、2‑溴烯丙基胺、溶剂混合，接着加入催化剂A，并滴加三乙胺，在室温下搅拌0.5～3h，随后向反应体系中加入催化剂B、碱性物质、配体，升温至60～90℃反应5～8h，之后经后处理，得到式(III)所示咪唑并[1,2‑a]吲哚类化合物；本发明安全环保，不产生废气废水；原料易得，底物适应性好，各种取代基都可以实现芳构化；反应条件温和；反应步骤简单，且是一种合成各种含取代基的咪唑并[1,2‑a]吲哚类化合物的新路线；
• An expedient route to tricyanovinylindoles and indolylmaleimides from <i>o</i>-alkynylanilines utilising DMSO as a one-carbon synthon
  作者：Nikita Chakraborty、Anjali Dahiya、Amitava Rakshit、Anju Modi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/d1ob01086g

  日期：——

  One-pot effective domino synthesis of tricyanovinylindoles utilising DMSO as a one-carbon surrogate and NH₄SCN as the CN source.

  一锅法合成三氰乙烯基吲哚，利用二甲基亚砜作为一碳替代物和硫氰酸铵作为氰源。
• DBU‐Mediated Synthesis of Aryl Acetylenes or 1‐Bromoethynylarenes from Aldehydes
  作者：Yadagiri Thummala、Galla V. Karunakar、Venkata Ramana Doddi

  DOI：10.1002/adsc.201801334

  日期：2019.2

  sequential manner for the synthesis of arylacetylenes and 1,3‐enynes starting directly from commercially available aldehydes. The bicyclic amidine 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) along with additive NaOH not only exclusively afforded the terminal alkynes directly from the aldehydes, but also enhanced the reaction rate. The dynamic nature of DBU also facilitated the isolation of 1‐bromoalkynes intermediate

  两种众所周知的合成有机反应Ramirez烯化反应和Corey-fuchs反应以单锅顺序方式进行整合，以直接从市售醛开始合成芳基乙炔和1,3-烯炔。双环am1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）与添加剂NaOH不仅专门从醛中直接提供末端炔烃，而且还提高了反应速率。DBU的动态性质也促进了1-溴代炔烃中间产物的分离。从NaOH和H 2 O中选择添加剂可分别用作合成末端炔烃和1-溴代炔烃的开关。
• Nucleophilic Selenocyclization Reaction of Benzodiynes Promoted by Sodium Selenide: Synthesis of Isoselenochromenes
  作者：Adriano Maroneze、Fabíola Caldeira、Davi F. Back、Cristina Wayne Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/asia.202400225

  日期：——

  We describe here the synthesis of isoselenochromenes via a nucleophilic selenocyclization reaction of benzodiynes with sodium selenide. The central parameters that affect this cyclization reaction were studied, and the best reaction conditions were applied to different substrates to determine the scope of the method. The results indicated that isoselenochromenes were obtained in higher yields when

  我们在这里描述了通过苯并二炔与硒化钠的亲核硒环化反应合成异硒色烯。研究了影响该环化反应的中心参数，并将最佳反应条件应用于不同的底物，以确定该方法的范围。结果表明，当在室温、氮气气氛下向元素硒（2当量）的二甲基甲酰胺（2 mL）溶液中添加NaBH 4 （3当量）进行反应时，以更高的产率获得异硒色烯。 1小时后，在室温下添加苯二炔(0.25mmol)的EtOH(3mL)溶液。将反应在75℃下搅拌直至起始材料耗尽。最佳条件适用于具有富电子、贫电子芳环以及直接与炔烃键合的烷基的苯二炔。将相同的反应条件扩展到异硫色烯衍生物，但未能制备出异四色烯。使用文献中可用的经典方法，异硒色烯很容易转化为三类新的有机硒化合物。我们还进行了几次对照实验来提出反应机制。