N-(Diphenylmethyl)-2-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Diphenylmethyl)-2-phenylpropanamide
• 英文别名: N-benzhydryl-2-phenylpropanamide
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: APCDYFKOPDZAGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 N-(Diphenylmethyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Carboxamides by Dehydration Condensation Between Free Carboxylic Acids and Amines Using O,O'-Di(2-pyridyl) Thiocarbonate as a Coupling Reagent

  摘要：

  通过在存在催化剂4-(二甲氨基)吡啶的情况下，使用耦合试剂O，O'-二(2-吡啶基)硫代碳酸酯，在几乎等摩尔量的自由羧酸和胺之间进行脱水缩合，可以高产率地制备羧酰胺，其中羧酸和胺均为次级或三级烷基取代物。

  DOI：

  10.1135/cccc20000621

文献信息

• A Convenient Method for the Preparations of Carboxamides and Peptides by Using Di(2-pyridyl) Carbonate and<b><i>O</i></b>,<b><i>O</i></b>^′-Di(2-pyridyl) Thiocarbonate as Dehydrating Reagents
  作者：Isamu Shiina、Yoshihito Suenaga、Masakazu Nakano、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.2811

  日期：2000.12

  di(2-pyridyl) carbonate (DPC) or O,O′-di(2-pyridyl) thiocarbonate (DPTC) in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). The formation of 2-pyridyl esters, key intermediates of the reaction, from carboxylic acids by using DPC proceeded faster than by using DPTC; therefore, the former carbonate is more efficiently employed in the above condensation reactions.

  通过使用二（2-吡啶基）碳酸酯（DPC）或O，O'-二（2-吡啶基）硫代碳酸酯（DPTC）在存在下进行脱水缩合，从游离羧酸和胺中以高产率制备羧酰胺和肽催化量的 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP)。与使用 DPTC 相比，使用 DPC 由羧酸形成 2-吡啶基酯（反应的关键中间体）的速度更快；因此，在上述缩合反应中更有效地使用前一种碳酸酯。
• The effective use of substituted benzoic anhydrides for the synthesis of carboxamides
  作者：Isamu Shiina、Yo-ichi Kawakita

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.066

  日期：2004.5

  Various carboxamides are synthesized from the corresponding carboxylic acids and amines with high product-selectivities using 2-methyl-6-nitrobenzoic or 2,4,6-trichlorobenzoic anhydride in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Facile Synthesis of Carboxamides by Dehydration Condensation Between Free Carboxylic Acids and Amines Using O,O'-Di(2-pyridyl) Thiocarbonate as a Coupling Reagent
  作者：Isamu Shiina、Katsuyuki Saitoh、Masakazu Nakano、Yoshihito Suenaga、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1135/cccc20000621

  日期：——

  Carboxamides are prepared in high yields by dehydration condensation between nearly equimolar amounts of free carboxylic acids and amines both of which involve secondary or tertiary alkyl substituted ones with O,O'-di(2-pyridyl) thiocarbonate, a coupling reagent, in the presence of a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine.

  通过在存在催化剂4-(二甲氨基)吡啶的情况下，使用耦合试剂O，O'-二(2-吡啶基)硫代碳酸酯，在几乎等摩尔量的自由羧酸和胺之间进行脱水缩合，可以高产率地制备羧酰胺，其中羧酸和胺均为次级或三级烷基取代物。