2-acetyl-5-chloro-thiophenethiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-acetyl-5-chloro-thiophenethiosemicarbazone
• 英文别名: 2-Acetyl-5-chloro-thiophene thiosemicarbazone；[1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethylideneamino]thiourea
• 化学式: C₇H₈ClN₃S₂
• mdl: MFCD21101631
• 分子量: 233.746
• InChiKey: APCFEGJUKJTYCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-5-chloro-thiophenethiosemicarbazone 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-benzyl-2-(2-(1-(5-chlorothiophen-2-yl)ethylidene)hydrazono)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷丁-4-酮衍生物的合成，生物学评估和定量构效关系。具有高抗真菌效力和低细胞毒性的有前途的化学支架

  摘要：

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.026
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-acetyl-5-chloro-thiophenethiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷丁-4-酮衍生物的合成，生物学评估和定量构效关系。具有高抗真菌效力和低细胞毒性的有前途的化学支架

  摘要：

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.026

文献信息

• Half-sandwich ruthenium-arene complexes with thiophen containing thiosemicarbazones: Synthesis and structural characterization
  作者：Pelin Köse Yaman、Betül Şen、Cansu Sonay Karagöz、Elif Subaşı

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.01.013

  日期：2017.3

  complex (2) show a distorted octahedral geometry around the ruthenium centre. The mononuclear complex adopts a typical three legged piano-stool geometry (a description commonly used for half–sandwich compounds) with the metal centre coordinated by two chlorides and a TSC ligand. The coordination geometry around RuII atom is distorted octahedron with three sites occupied by the p-cymene ligand (with an ƞ6

  新颖构象刚性半夹心有机钌（II）络合物（[（η 6 - p -cymene）的Ru（η 1 -小号-TSC 1）氯2 ]，（1）; [（η 6 - p -cymene）的Ru（ η 1 -小号-TSC 2）氯2 ]，（2）和[（η 6 - p -cymene）的Ru（η 2 - N，S -TSC 3）CL]氯，（3）已经从反应合成的[（η 6 -对异丙基苯甲烷）的RuCl} 2（μ-Cl）的2 ]分别以1：2的形式存在硫代半碳杂唑酮TSC 1（2-乙酰基-5-氯-噻吩硫代半碳zone酮），TSC 2（2-乙酰基-5-甲基-噻吩硫代半碳zone酮）和TSC 3（3-噻吩醛硫代半碳zone酮）。甲醇和所有配合物中的M比已通过元素分析，UV-Vis，FT-IR和1 H NMR光谱进行了表征。TSC的晶体结构1，TSC 2和[（η 6 - p -cymene）的Ru（η 1 -小号-TSC 2）氯2
• Screening organometallic thiophene containing thiosemicarbazone ruthenium (II/III) complexes as potential anti-tumour agents
  作者：Zehra Tavsan、Pelin Köse Yaman、Elif Subasi、Hulya Ayar Kayali

  DOI：10.1007/s00775-018-1549-5

  日期：2018.5

  investigated comparing reactivity of the Ru (II/III) complexes and their free TSC ligands. The complexes exhibit higher cytotoxicity in three cancer cell lines than in normal cells. The binding with CT-DNA and BSA of the all complexes were weak compared with their ligand in spite of the cellular uptake of these complexes into the cytoplasm and then nucleus while their cytotoxic effects were vice versa. All

  合成了新的钌（III）络合物，并通过元素分析，FT-IR，UV-Vis，EI-Mass，EPR光谱和磁化率测量对其进行了表征。有机钌（II / III）配合物1a，1b和2a及其配体（TSC 1和TSC 2）在培养的人卵巢（A2780，SKOV-3和OVCAR-3）和结肠（DLD，CCD18Co和Caco-2）细胞中进行了研究，比较了Ru（II / III）配合物及其游离TSC配体的反应性。该复合物在三种癌细胞系中显示出比正常细胞更高的细胞毒性。尽管这些复合物被细胞吸收进入细胞质然后进入细胞核，但与它们的配体相比，所有复合物与CT-DNA和BSA的结合均较弱，而它们的细胞毒性作用反之亦然。所有结果表明，复合物1b对结肠癌细胞的杀伤力比卵巢癌细胞强。但是，复合物2a是更好的候选药物，特别是对于转移性卵巢癌的抗肿瘤治疗。
• Synthesis and pharmacological screening of a large library of 1,3,4-thiadiazolines as innovative therapeutic tools for the treatment of prostate cancer and melanoma
  作者：Celeste De Monte、Simone Carradori、Daniela Secci、Melissa D'Ascenzio、Paolo Guglielmi、Adriano Mollica、Stefania Morrone、Susanna Scarpa、Anna Maria Aglianò、Sabrina Giantulli、Ida Silvestri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.023

  日期：2015.11

  Antimitotic agents are widely used in cancer chemotherapy but the numerous side effects and the onset of resistance limit their clinical efficacy. Therefore, with the purpose of discovering more selective and efficient anticancer agents to be administered alone or in combination with traditional drugs, we synthesized a large library of 1,3,4-thiadiazoline analogues, maintaining the pharmacophoric structure of an antiproliferative compound known as K858: this is a new inhibitor of kinesin Eg5, able to induce the mitotic arrest in colorectal cancer cells and in xenograft ovarian cancer cells. We screened 103 compounds to assess their antiproliferative activity on PC3 prostate cancer cell line. Two derivatives, compounds 32 (corresponding to K858) and 33, have shown to be the most effective against prostate tumor cells and also towards two melanoma cell lines (SK-MEL-5 and SK-MEL-28) at low micromolar concentrations, confirming the pharmacological activity of this scaffold and revealing the potential role of 1,3,4-thiadiazolines in the management of cancer. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

表征谱图