(R)-3-methyl-1-tosylpiperidine | 37675-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-1-tosylpiperidine
• 英文别名: (3R)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
• CAS: 37675-22-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: APEUUQFQRICNLZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(but-3-enyl)-4-methyl-N-(methylallyl)benzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₅H₄₇IrN₂OP⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (R)-3-methyl-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化高度灵活地合成手性氮杂环

  摘要：

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja103901e

文献信息

• Chiral Hetero- and Carbocyclic Compounds from the Asymmetric Hydrogenation of Cyclic Alkenes
  作者：J. Johan Verendel、Jia-Qi Li、Xu Quan、Byron Peters、Taigang Zhou、Odd R. Gautun、Thavendran Govender、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201104073

  日期：2012.5.21

  Several types of chiral hetero‐ and carbocyclic compounds have been synthesized by using the asymmetric hydrogenation of cyclic alkenes. N,P‐Ligated iridium catalysts reduced six‐membered cyclic alkenes with various substituents and heterofunctionality in good to excellent enantioselectivity, whereas the reduction of five‐membered cyclic alkenes was generally less selective, giving modest enantiomeric

  通过使用环状烯烃的不对称氢化，已经合成了几种类型的手性杂环和碳环化合物。N，P连接的铱催化剂将具有各种取代基和杂官能团的六元环烯烃还原为良好至优异的对映选择性，而五元环烯烃的还原通常选择性较低，给出适度的对映异构体过量。氢化的立体选择性在很大程度上取决于五元环烯烃而不是六元环烯烃的底物结构。六元烯烃还原反应中形成的主要对映异构体可通过选择性模型预测，异构体烯烃具有互补的对映选择性，氢化后可得到相反的旋光异构体。顺式环己烷羧酸盐。
• Assisted Tandem Catalysis: Metathesis Followed by Asymmetric Hydrogenation from a Single Ruthenium Source
  作者：Marc Renom-Carrasco、Piotr Gajewski、Luca Pignataro、Johannes G. de Vries、Umberto Piarulli、Cesare Gennari、Laurent Lefort

  DOI：10.1002/adsc.201500359

  日期：2015.7.6

  Here we report the first example of a tandem metathesis–asymmetric hydrogenation protocol where the prochiral olefin generated by metathesis is hydrogenated with high enantioselectivity by an in situ formed chiral ruthenium catalyst. We show that either the ruthenium metathesis catalysts or the ruthenium species formed during the metathesis reaction can be converted into an efficient asymmetric hydrogenation

  在这里，我们报道了串联复分解-不对称氢化方案的第一个例子，其中由复分解生成的前手性烯烃通过原位形成的手性钌催化剂以高对映选择性进行氢化。我们表明，在添加手性配体和醇后，钌复分解催化剂或在复分解反应过程中形成的钌物种都可以转化为有效的不对称氢化催化剂。不对称氢化的性能似乎非常依赖于溶剂，手性配体和前手性底物。
• [EN] BICYCLIC UREA DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY PERMITTED SALT THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'URÉE BICYCLIQUE OU SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE CORRESPONDANT
  申请人：DAINIPPON SUMITOMO PHARMA CO

  公开号：WO2011021645A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  　可溶性エポキシドヒドロラーゼ（sEH）を阻害する２環性ウレア誘導体、またはその薬学的に許容される塩の提供。　式（Ｉ）で表される化合物、またはその薬学的に許容される塩。 ［式中、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ３－９シクロアルキル基、置換されていてもよいＣ６－１０アリール基等であり；Ｒ２ａおよびＲ２ｂは、各々独立して、水素原子等であり； ｍは、０、１等であり；環Ａは、下記式（ａ）等（ここにおいて、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂおよびＲ３ｃは、各々独立して、同一または異なって、水素原子等であり；ｎは、０等である。）である。］
• Highly Flexible Synthesis of Chiral Azacycles via Iridium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：J. Johan Verendel、Taigang Zhou、Jia-Qi Li、Alexander Paptchikhine、Oleg Lebedev、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja103901e

  日期：2010.7.7

  A range of saturated chiral azacycles has been prepared in high yield and with high selectivity from simple starting materials. A modular approach with ring-closing metathesis as a key step was used to produce a number of five-, six-, and seven-membered cyclic alkenes. Asymmetric hydrogenation catalyzed by N,P-ligated iridium complexes gave saturated azacycles in high optical purity. This methodology

  一系列饱和手性氮杂环已从简单的原料中以高产率和高选择性制备。以闭环复分解为关键步骤的模块化方法被用于生产许多五元、六元和七元环烯烃。N,P-连接的铱配合物催化的不对称氢化得到高光学纯度的饱和氮杂环。这种方法在药物前体的合成中得到了证明。