pivaloyloxymethyl (1R,5S,6S)-2-{(3S,5S)-[5-N,N-dimethylaminocarbonyl-1-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl]pyrrolidin-3-ylthio}-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: pivaloyloxymethyl (1R,5S,6S)-2-{(3S,5S)-[5-N,N-dimethylaminocarbonyl-1-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl]pyrrolidin-3-ylthio}-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-(dimethylcarbamoyl)-1-[(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₁₀S
• 分子量: 609.698
• InChiKey: APFSLCASLLXQMG-VMCOHINHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium (1R,5S,6S)-2-{(3S,5S)-[5-N,N-dimethylaminocarbonyl-1-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl]pyrrolidin-3-ylthio}-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate 、 特戊酸碘甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以370 mg的产率得到pivaloyloxymethyl (1R,5S,6S)-2-{(3S,5S)-[5-N,N-dimethylaminocarbonyl-1-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl]pyrrolidin-3-ylthio}-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methylcarbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem compounds, use thereof, and intermediate compounds of the same

  摘要：

  一种具有如下式(I)的碳青霉烯化合物，其中R1是在体内可水解的基团，R2选自芳基（可选择性地取代1-3个含有1-4个碳原子的烷基基团）、1-烷酰氧基烷基、1-烷氧羰基氧基烷基、邻苯二甲酰基和5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊烷-4-基甲基的基团，R3和R4是较低的烷基基团，可以相同也可以不同，或者与相邻的氮原子形成由azetidinyl、pyrrolidinyl和piperidinyl组成的4-至6-成员环氨基，或者其药用可接受盐。本发明的碳青霉烯化合物(I)及其药用可接受盐经口给药后显示出优越的消化道吸收性能，并对多种细菌种类具有足够的抗菌活性。因此，它们极其有用作为预防和治疗传染病的药物，特别是细菌性传染病。用于预防和治疗传染病的这些药物可以用作温血动物（例如人类、狗、猫、牛、马、大鼠、小鼠等）患由细菌引起的疾病（例如化脓性疾病、呼吸道感染性疾病、胆道炎症性疾病、尿路感染等）的预防和治疗药物。

  公开号：

  US06342494B1