三氯-1,4-二甲氧基苯 | 69653-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氯-1,4-二甲氧基苯
• 英文名称: 2,3,5-trichloro-1,4-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1,3,4-trichloro-2,5-dimethoxy-benzene；1,3,4-Trichlor-2,5-dimethoxy-benzol；2,3,5-Trichlor-1,4-dimethoxy-benzol；2,3,6-Trichlor-1,4-dimethoxy-benzol；1,3,4-Trichloro-2,5-dimethoxybenzene
• CAS: 69653-71-0
• 化学式: C₈H₇Cl₃O₂
• 分子量: 241.501
• InChiKey: DUFMNUZVJOWJAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  302.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三氯氢醌 、 碘甲烷 生成 三氯-1,4-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  氯化二甲氧基苯和三甲氧基苯中甲氧基的 13C 和 17O NMR 研究

  摘要：

  异构体 1,2-、1,3- 和 1,4-二甲氧基苯、1,2,3-三甲氧基苯及其大部分氯化衍生物中甲氧基的 13C 和 17O NMR 数据 [化学位移和 1J(CH) 值]并对CDCl3 溶液中的一些相关溴化化合物进行了测量。17O NMR 化学位移显示高达 60 ppm 的分散。具有和不具有相邻氯原子（2,6-二取代和 2,4,6-三取代）的化合物之间的比较也显示出明显的甲氧基碳化学位移变化。如果甲氧基与芳香平面共面，则芳香环中氯原子的数量和位置对甲氧基的 17O NMR 化学位移产生很小但可观察到的影响。类似地，替代的程度和性质对 1J(CH) 直接耦合值的影响很小（约 1 Hz）。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260280407

文献信息

• Chlorination Increases the Persistence of Semiquinone Free Radicals Derived from Polychlorinated Biphenyl Hydroquinones and Quinones
  作者：Yang Song、Garry R. Buettner、Sean Parkin、Brett A. Wagner、Larry W. Robertson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1021/jo801397g

  日期：2008.11.7

  Polychlorinated biphenyls (PCBs) comprise a group of persistent organic pollutants that differ significantly in their physicochemical properties, their persistence, and their biological activities. They can be metabolized via hydroxylated and dihydroxylated metabolites to PCB quinone intermediates. We have recently demonstrated that both dihydroxy PCBs and PCB quinones can form semiquinone radicals

  多氯联苯（PCB）包含一组持久性有机污染物，其物理化学性质，持久性和生物活性差异很大。它们可以通过羟基化和二羟基化代谢物代谢为PCB醌中间体。我们最近证明，二羟基PCB和PCB醌均可在体外形成半醌自由基（SQ（*-））。这些半醌自由基是反应性中间体，与较低氯代PCB同类物的毒性有关。在这里，我们描述了在氯化苯环上具有不同氯化度的选定PCB代谢物的合成，例如4,4'-二氯联苯-2,5-二醇，3,6,4'-三氯联苯-2， 5-二醇，3,4,6，-三氯联苯-2,5-二醇及其相应的醌。此外，制备了两种氯化的邻氢醌，6-氯联苯-3,4-二醇和6,4'-二氯联苯-3,4-二醇。如电子顺磁共振波谱（EPR别名ESR）所检测到的，这些PCB（氢）醌很容易与氧气反应或通过配分反应生成相应的半醌自由基。在（氢）醌（氧化）环上的氯原子数越多，在接近中性pH值时所得半醌自由基的稳态水平就越高。
• Homogeneous Catalysis and Selectivity in Electrochemistry
  作者：Michael Michman、Lina Appelbaum、Jenny Gun、Alexander D. Modestov、Ovadia Lev

  DOI：10.1021/om401225r

  日期：2014.9.22

  regarding selective electrochemical C–H oxidation with RuIII/RuIV mediation, and (b) catalyst suppression, regarding controlling selectivity in electrochemical aromatic chlorination. The first example (a) deals with the role of catalysis at the working electrode. The electrochemical (EC) oxidation of specific hydrocarbons such as tetralin and indane is performed using tris(acetonitrile)ruthenium trichloride

  根据两个有关我们的工作的例子，考察了均相催化与电化学之间的关系，这些工作涉及以下方面：（a）催化剂活化，通过Ru III / Ru IV介导的选择性电化学CH氧化，以及（b）催化剂抑制，控制选择性在电化学芳香氯化中。第一个例子（a）涉及在工作电极上的催化作用。特定碳氢化合物（例如四氢萘和茚满）的电化学（EC）氧化是使用三氯化三（乙腈）钌（Ru（CH 3 CN）3 Cl 3）作为调解员。已经报道了该介质在四氢化萘氧化中的作用。通过电子转移（ET）进行的这种均相的C–H活化伴随着催化氧化过程中介体的氧化还原转变，这是这里的主要关注点。使用旋转环形圆盘电极（RRDE）进行的其他研究提供了在此过程中生成和回收Ru III / Ru II和Ru III / Ru IV物质的后续活动。使用电化学与电喷雾电离质谱联用（EC / ESI-MS），可以得到有关Ru（CH 3 CN）3 Cl 3的还原形式和氧
• Asp; Lindberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1950, vol. 4, p. 1192,1195
  作者：Asp、Lindberg

  DOI：——

  日期：——
• 13C and17O NMR study of methoxy groups in chlorinated Di- and trimethoxybenzenes
  作者：J. Knuutinen、E. Kolehmainen

  DOI：10.1002/mrc.1260280407

  日期：1990.4

  and 1,4‐dimethoxybenzenes, 1,2,3‐trimethoxybenzenes and most of their chlorinated derivatives and some related brominated compounds were measured for CDCl3 solutions. The 17O NMR chemical shifts show up to 60 ppm dispersion. Comparison between the compounds with and without adjacent chlorine atoms (2,6‐di‐ and 2,4,6‐tri‐substitution) also showed a clear methoxy carbon chemical shift change. The number

  异构体 1,2-、1,3- 和 1,4-二甲氧基苯、1,2,3-三甲氧基苯及其大部分氯化衍生物中甲氧基的 13C 和 17O NMR 数据 [化学位移和 1J(CH) 值]并对CDCl3 溶液中的一些相关溴化化合物进行了测量。17O NMR 化学位移显示高达 60 ppm 的分散。具有和不具有相邻氯原子（2,6-二取代和 2,4,6-三取代）的化合物之间的比较也显示出明显的甲氧基碳化学位移变化。如果甲氧基与芳香平面共面，则芳香环中氯原子的数量和位置对甲氧基的 17O NMR 化学位移产生很小但可观察到的影响。类似地，替代的程度和性质对 1J(CH) 直接耦合值的影响很小（约 1 Hz）。