ethyl 5-(3-(benzothiophen-2-yl)-2-pivalamidophenyl)furan-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(3-(benzothiophen-2-yl)-2-pivalamidophenyl)furan-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-[3-(1-benzothiophen-2-yl)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)phenyl]furan-2-carboxylate；ethyl 5-[3-(1-benzothiophen-2-yl)-2-(2,2-dimethylpropanoylamino)phenyl]furan-2-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₄S
• 分子量: 447.555
• InChiKey: APQDORAWESRRDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基乙酯 、 N-(2-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)pivalamide 在 Wilkinson's catalyst 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到ethyl 5-(3-(benzothiophen-2-yl)-2-pivalamidophenyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将Wilkinson催化剂用于ortho-C吗？芳香胺的H杂芳基化反应：有机半导体可轻松获得高度扩展的π共轭杂并苯

  摘要：

  由Wilkinson催化剂[Rh（PPh 3）3 Cl]和CF 3 COOH组成的空前催化体系，通过双CH键断裂，使芳香族胺与多种杂芳烃发生了高度区域选择性的交叉偶联。该协议提供了从容易获得的底物到（2-氨基苯基）杂芳基化合物的便捷途径，可以方便地将其转化为高度扩展的π共轭杂并苯。实验研究和计算表明，噻吩并[3,2-b]吲哚具有较大的HOMO-LUMO能隙和较低的HOMO能级，因此可能是高性能的有机半导体。本文中，我们首次报道了将铑（I）催化剂用于氧化CH / CH偶联反应。当前的创新催化剂系统比[RhCp * Cl 2 ] 2 / AgSbF 6便宜得多，并且可以为将该方法应用于其他类型的CH活化过程打开大门。

  DOI：

  10.1002/anie.201406445

文献信息

• Use of the Wilkinson Catalyst for the<i>ortho</i>-CH Heteroarylation of Aromatic Amines: Facile Access to Highly Extended π-Conjugated Heteroacenes for Organic Semiconductors
  作者：Yumin Huang、Di Wu、Jingsheng Huang、Qiang Guo、Juan Li、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201406445

  日期：2014.11.3

  An unprecedented catalytic system composed of the Wilkinson catalyst [Rh(PPh3)3Cl] and CF3COOH enabled the highly regioselective cross‐coupling of aromatic amines with a variety of heteroarenes through dual CH bond cleavage. This protocol provided a facile and rapid route from readily available substrates to (2‐aminophenyl)heteroaryl compounds, which may be conveniently transformed into highly extended

  由Wilkinson催化剂[Rh（PPh 3）3 Cl]和CF 3 COOH组成的空前催化体系，通过双CH键断裂，使芳香族胺与多种杂芳烃发生了高度区域选择性的交叉偶联。该协议提供了从容易获得的底物到（2-氨基苯基）杂芳基化合物的便捷途径，可以方便地将其转化为高度扩展的π共轭杂并苯。实验研究和计算表明，噻吩并[3,2-b]吲哚具有较大的HOMO-LUMO能隙和较低的HOMO能级，因此可能是高性能的有机半导体。本文中，我们首次报道了将铑（I）催化剂用于氧化CH / CH偶联反应。当前的创新催化剂系统比[RhCp * Cl 2 ] 2 / AgSbF 6便宜得多，并且可以为将该方法应用于其他类型的CH活化过程打开大门。