4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6-fluoro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6-fluoro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-[(1-Benzyltriazol-4-yl)methyl]-6-fluoro-1,4-benzoxazin-3-one；4-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]-6-fluoro-1,4-benzoxazin-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₄O₂
• 分子量: 338.341
• InChiKey: APUCTBMFWAARPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-氟苯酚 在 copper(l) iodide 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-6-fluoro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用基因表达数据库来揭示通过铜（I）催化反应合成的1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的生物学功能。

  摘要：

  我们已经在CuI存在下通过1,3-偶极环加成合成了包含2H-1,4-苯并恶嗪-3-（4H）-one衍生物的生物活性1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物。所有反应均进行顺利，并以优异的产率提供了所需的产物。在这些类似物中，与索拉非尼（一种针对晚期肝癌的靶向疗法）相比，3y对人肝细胞癌（HCC）Hep 3B细胞表现出更好的细胞毒性作用，对正常人脐静脉内皮细胞表现出更少的细胞毒性。3y还诱导更强的凋亡和自噬。姜黄素的添加通过进一步诱导自噬增强了3y诱导的细胞毒性。使用3y的基因表达特征查询连接图，预测糖原合酶激酶3抑制剂（AR-A014418）表现出类似的3y分子作用。实验进一步证明，AR-A014418的行为类似于3y，反之亦然。总体而言，我们的数据表明3y对HCC的化学治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.034