diethyl 1-(1'-pyrenyl)-1-(diphenylmethylamino)methanephosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: diethyl 1-(1'-pyrenyl)-1-(diphenylmethylamino)methanephosphonate
• 英文别名: Diethyl 1-(1'-pyrenyl)-1-(diphenylmethylamino)-methanephosphonate；N-[diethoxyphosphoryl(pyren-1-yl)methyl]-1,1-diphenylmethanamine
• 化学式: C₃₄H₃₂NO₃P
• 分子量: 533.607
• InChiKey: APUDYCMTFHNZQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(1'-pyrenyl)-1-(diphenylmethylamino)methanephosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-芳基-α-(二苯基甲基氨基)甲膦酸二烷基酯的极短H...H距离和分子间氢键模式

  摘要：

  图形摘要摘要四种 N-二苯甲基保护的 α-氨基-α-芳基甲烷膦酸二乙酯（芳基 = 苯基、1-萘基、1-蒽基和 1-芘基）的单晶 X 射线衍射研究揭示了几种不同类型的氢键，导致 (a) 在一种情况下形成包含两个相同立体化学分子 (SS 或 RR) 的二聚体，(b) 包含两个对映体分子 (RS) 的中心对称二聚体（均涉及 P=O…H–N 相互作用) 在两个晶体中，和 (c) 在蒽基衍生物中，分子内 C–H…O=P 接触距离较短，但不涉及氨基 N–H。蒽基衍生物形成分子链，在磷酰氧和相邻分子中二苯甲基之一的苯基氢原子之间可能存在相互作用。这些分子采用 C-P 键的交错构象，手性 α-碳原子的 H 原子与 N-H 大致相反。另一个特点是 1-萘基、1-蒽基和 1-芘基部分的“肩”H 原子与手性 α-碳 H 原子的距离极短，比总和短约 0.4-0.6 Å。范德华半径。在 1-蒽基取代的晶体中，与 N-H

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1091833
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 diethyl 1-(1'-pyrenyl)-1-(diphenylmethylamino)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-AMINO-1-ARYL- AND 1-AMINO-1-HETEROARYL-METHANEPHOSPHONIC ACIDS AND THEIRN-BENZHYDRYL–PROTECTED DIETHYL ESTERS: PREPARATION AND CHARACTERIZATION

  摘要：

  N-Benzhydryl-protected diethyl esters of 1-amino-1-aryl- (phenyl, cumyl, p-dimethylaminophenyl, piperonyl, 1'-naphthyl, 9'-anthryl, T-pyrenyl) and 1-ainino-1-heteroaryl- (furyl, 2'-thienyl, X-thienyl, 2'-pyrrolyl)-methanephosphonic acids, prepared by the addition of diethyl phosphite to the corresponding benzhydryl imines, have been isolated, purified, and characterized. The presence of chiral alpha-carbon and prochiral phosphorus in these esters gives rise to complicated features in their NMR spectra, which are discussed. Hydrolysis of the crude 1-aryl compounds in situ gave modest yields of the corresponding aminophosphonic acids (except for 1'-pyrenyl). Of the 1-heteroaryl derivatives, only the 2'-thienyl compound gave the expected aminophosphonic acid; in other cases, alternative modes of decomposition may occur under hydrolytic conditions. NMR and mass spectral data are given for all products.

  DOI：

  10.1080/10426500490466274

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of α-aminophosphonates with sterically demanding α-aryl substituents
  作者：Harry R. Hudson、Ádám Tajti、Erika Bálint、Mátyás Czugler、Konstantin Karaghiosoff、György Keglevich

  DOI：10.1080/00397911.2019.1679186

  日期：2020.5.18

  Abstract A series of N-benzhydryl protected α-aminophosphonates with α-phenyl, α-(1-naphtyl), α-(9-anthryl) or α-(1-pyrenyl) substituents was synthesized by the Kabachnik–Fields condensation of diphenylmethylamine (benzhydrylamine), the corresponding aryl aldehyde and a dialkyl phosphite under MW irradiation. X-ray studies performed at low temperatures for a few of these α-aminophosphonates confirmed

  摘要 通过二苯甲胺的 Kabachnik-Fields 缩合合成了一系列带有 α-苯基、α-(1-萘基)、α-(9-蒽基)或α-(1-芘基)取代基的 N-二苯甲基保护的 α-氨基膦酸酯。 （二苯甲基胺），相应的芳醛和亚磷酸二烷基酯在 MW 照射下。在低温下对其中一些 α-氨基膦酸酯进行的 X 射线研究证实，存在异常短的分子内 Cα–Hδ+... δ+H–Cperi 接触。图形概要
• A Brief Review of the Anticancer Activity of α-Aminophosphonic Acid Derivatives and a Report on the in Vitro Activity of Some Dialkyl α-aryl- (or Heteroaryl)-α-(Diphenylmethylamino)Methanephosphonates
  作者：Harry R. Hudson、Rosalind J. Lee

  DOI：10.1080/10426507.2014.905781

  日期：2014.8.3
• 1-AMINO-1-ARYL- AND 1-AMINO-1-HETEROARYL-METHANEPHOSPHONIC ACIDS AND THEIR<i>N</i>-BENZHYDRYL–PROTECTED DIETHYL ESTERS: PREPARATION AND CHARACTERIZATION
  作者：Harry R. Hudson、Rosalind J. Lee、Ray W. Matthews

  DOI：10.1080/10426500490466274

  日期：2004.9

  N-Benzhydryl-protected diethyl esters of 1-amino-1-aryl- (phenyl, cumyl, p-dimethylaminophenyl, piperonyl, 1'-naphthyl, 9'-anthryl, T-pyrenyl) and 1-ainino-1-heteroaryl- (furyl, 2'-thienyl, X-thienyl, 2'-pyrrolyl)-methanephosphonic acids, prepared by the addition of diethyl phosphite to the corresponding benzhydryl imines, have been isolated, purified, and characterized. The presence of chiral alpha-carbon and prochiral phosphorus in these esters gives rise to complicated features in their NMR spectra, which are discussed. Hydrolysis of the crude 1-aryl compounds in situ gave modest yields of the corresponding aminophosphonic acids (except for 1'-pyrenyl). Of the 1-heteroaryl derivatives, only the 2'-thienyl compound gave the expected aminophosphonic acid; in other cases, alternative modes of decomposition may occur under hydrolytic conditions. NMR and mass spectral data are given for all products.
• Extremely short H···H distances and intermolecular hydrogen-bonding patterns of dialkyl α-aryl-α-(diphenylmethylamino)methanephosphonates
  作者：Harry R. Hudson、Mátyás Czugler、Rosalind J. Lee、Thomas M. Woodroffe

  DOI：10.1080/10426507.2015.1091833

  日期：2016.3.3

  types of hydrogen bonding, leading to the formation of (a) dimers containing two molecules of the same stereochemistry (SS or RR) in one case, (b) centrosymmetric dimers containing two enantiomeric molecules (RS) (both involving P=O···H–N interactions) in two crystals, and (c) in the anthryl derivative, a short intramolecular C–H···O=P contact distance but no involvement of the amino N–H. The anthryl

  图形摘要摘要四种 N-二苯甲基保护的 α-氨基-α-芳基甲烷膦酸二乙酯（芳基 = 苯基、1-萘基、1-蒽基和 1-芘基）的单晶 X 射线衍射研究揭示了几种不同类型的氢键，导致 (a) 在一种情况下形成包含两个相同立体化学分子 (SS 或 RR) 的二聚体，(b) 包含两个对映体分子 (RS) 的中心对称二聚体（均涉及 P=O…H–N 相互作用) 在两个晶体中，和 (c) 在蒽基衍生物中，分子内 C–H…O=P 接触距离较短，但不涉及氨基 N–H。蒽基衍生物形成分子链，在磷酰氧和相邻分子中二苯甲基之一的苯基氢原子之间可能存在相互作用。这些分子采用 C-P 键的交错构象，手性 α-碳原子的 H 原子与 N-H 大致相反。另一个特点是 1-萘基、1-蒽基和 1-芘基部分的“肩”H 原子与手性 α-碳 H 原子的距离极短，比总和短约 0.4-0.6 Å。范德华半径。在 1-蒽基取代的晶体中，与 N-H