1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-1-ol
• 化学式: C₁₁H₉F₃O
• 分子量: 214.187
• InChiKey: APVAIYOABWORSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-1-ol 在 copper(l) iodide 、 ammonium acetate 、 二环己胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]penta-3,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的 β-酮基丙二烯和富电子芳烃串联氧化偶联反应生成 2-呋喃甲基芳烃

  摘要：

  开发了 β-酮基丙二烯和芳烃的串联氧化偶联反应，导致使用 AuCl 3和二乙酸苯碘形成 2-呋喃基甲基芳烃。Au III盐催化β-酮基丙二烯环化形成2-呋喃基甲基金中间体，随后芳烃的C-H官能化顺利进行。在氧化偶联过程中，丙二烯部分的中心和末端碳原子发生亲核加成，形成 C-O 和 C-C 键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02007
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-ol 在 potassium carbonate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.02 g的产率得到1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Zinc Catalyzed and Mediated Propargylations with Propargyl Boronates

  摘要：

  The utility of allenyl and propargyl boronates for the propargylation of aldehydes and ketones mediated by zinc is presented. The reaction Is catalytic in zinc with allenyl or propargyl borolanes. The propargylation with crystalline and air-stable propargyl diethanolamine boronates was also achieved. A catalytic cycle is proposed, and preliminary mechanistic studies are discussed.

  DOI：

  10.1021/ol902457m

文献信息

• Silver-catalysed intramolecular hydroamination of alkynes with trichloroacetimidates
  作者：Valerie H. L. Wong、T. S. Andy Hor、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1039/c3cc45500a

  日期：——

  Silver(I) complexes catalyse the intramolecular addition of trichloroacetimidates to alkynes. In the absence of a ligand, the selectivity of the reaction is dependent upon the nature of the counter-anion and solvent. The introduction of non-chelating nitrogeneous ligands suppresses competitive Brønsted acid catalysis, improving the yield and selectivity of the reaction.

  银(I)配合物催化三氯乙亚胺酯的分子内加成反应至炔烃。在没有配体的情况下，反应的选择性取决于反离子和溶剂的性质。引入非螯合氮配体抑制竞争性布朗斯台德酸催化，提高了反应的产率和选择性。
• Photoredox Propargylation of Aldehydes Catalytic in Titanium
  作者：Francesco Calogero、Andrea Gualandi、Marco Di Matteo、Simone Potenti、Andrea Fermi、Giacomo Bergamini、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00521

  日期：2021.5.7

  A practical and effective photoredox propargylation of aldehydes promoted by 10 mol % of [Cp2TiCl2] is presented. No stoichiometric metals or scavengers are used for the process. A catalytic amount of the cheap and simply prepared organic dye 3DPAFIPN is used as the reductant for titanium. The reaction displayed a broad scope, and no traces of allenyl isomers were detected for simple propargyl bromide

  提出了一种实用且有效的由10 mol％的[Cp 2 TiCl 2 ]促进的醛的光氧化还原炔丙基化。该过程不使用化学计量的金属或清除剂。催化量的廉价且简单制备的有机染料3DPAFIPN用作钛的还原剂。该反应显示范围广，对于简单的炔丙基溴，未检测到痕量的烯丙基异构体，而对于取代的炔丙基溴，未观察到炔丙基和烯丙基异构体的混合物。
• A facile lipase-catalyzed KR approach toward enantiomerically enriched homopropargyl alcohols
  作者：Paweł Borowiecki、Maciej Dranka

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.050

  日期：2019.12

  (E ≫ 500) furnishing both resolution products of the racemic 1-phenylbut-3-yn-1-ol in highly enantiomerically enriched form (up > 99% ee). Variable reaction parameters, such as the acyl-group donor reagent as well as solvent, were additionally screened to establish their impact on the stereochemical outcome. For optimal biocatalytic systems established with model substrate, the enzymatic transformations were

  具有炔丙基（丙-2-炔）体系的化合物是有机化学非常重要的组成部分。其中，对映体高炔丙醇（but-3-yn-1-ols）的制备构成了不对称合成的关键挑战，因此在过去的几十年中引起了合成界的极大关注。在这项工作中，已经研究了一组商业脂肪酶的催化性能，用于在动力学控制的条件下对1-苯基高炔丙基醇进行对映选择性酯交换。固定在陶瓷（Amano PS-C II）或硅藻土（Amano PS-IM）上的洋葱伯克霍尔德氏菌（BCL）的脂肪酶是最活跃和对映选择性的酶制剂（E ≫ 500）提供了高度对映体富集形式的外消旋1-苯基丁-3-炔-1-醇的两种拆分产物（大于99％ee）。另外还筛选了可变的反应参数，例如酰基供体试剂和溶剂，以确定它们对立体化学结果的影响。对于建立有模型底物的最佳生物催化系统，酶促转化扩展到了其他8种不同的对苯基取代的均丙基仲醇的制备规模KR ，从而合成了（S）醇（96-100％ee ）和
• Copper-Catalyzed One-Pot Trifluoromethylation/Aryl Migration/Carbonyl Formation with Homopropargylic Alcohols
  作者：Pin Gao、Yong-Wen Shen、Ran Fang、Xin-Hua Hao、Zi-Hang Qiu、Fan Yang、Xiao-Biao Yan、Qiang Wang、Xiang-Jun Gong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/anie.201403383

  日期：2014.7.14

  A novel copper‐catalyzed one‐pot functionalization of homopropargylic alcohols that involves trifluoromethylation, aryl migration, and formation of a carbonyl moiety has been developed. This reaction constitutes the first direct conversion of homopropargylic alcohols into CF3‐containing 3‐butenal or 3‐buten‐1‐one derivatives in a regioselective manner. Mechanistic studies indicate that the 1,4‐aryl

  已经开发出一种新型的铜催化的均丙醇单锅功能化，该功能涉及三氟甲基化，芳基迁移和羰基部分的形成。该反应构成了均丙醇以区域选择性方式首次直接转化为含CF 3的3-丁烯醛或3-丁烯-1-酮衍生物。机理研究表明，1,4-芳基迁移是通过自由基途径进行的。
• Electrophilic Cyclization and Intermolecular Acetalation of 2-(4-Hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehydes: Synthesis of Diiodinated Diepoxydibenzo[<i>c</i>,<i>k</i>][1,9]dioxacyclohexadecines
  作者：Jia Wang、Hai-Tao Zhu、Si Chen、Cheng Luan、Yu Xia、Yi Shen、Ying-Xiu Li、Yingxi Hua、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01646

  日期：2017.10.6

  strategy for the preparation of diiodinated diepoxydibenzo[c,k][1,9]dioxacyclohexadecines from readily available 2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehydes through electrophile-triggered tandem cyclization/intermolecular acetalation sequence has been presented. The electrophilic macrocyclization can be performed under mild conditions and in up to gram quantities. Moreover, palladium-catalyzed coupling and

  通过亲电触发的串联环化/分子间缩醛序列从易得的2-（4-羟基丁-1-yn-1-基）苯甲醛制备二碘化二环氧二苯并二苯并[ c，k ] [1,9]二恶环环十六烷的简便策略被提出。亲电子大环化可以在温和的条件下进行，并且以克为单位。此外，所得碘化物的钯催化的偶联和还原反应可以有效地提供氧杂大环。