1-cyclopropyl-3-phenylprop-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: AQCNXVYYKAJQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 三苯基硼烷 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2-cyclopropyl-4-phenylbut-3-yn-1-yl)diethylsilane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷的B（C6F5）3-催化氢化硅烷化。

  摘要：

  据报道，强硼路易斯酸B（C 6 F 5）3催化乙烯基环丙烷（VCP）的硅氢化。对于大多数VCP，观察到很少或没有环丙基单元的开环。相反，对于具有庞大R基团的VCP，例如邻位取代的芳基环或支链烷基残基，开环是唯一的反应途径。这一发现可以通过阻止氢化物向空间屏蔽的，β-硅稳定的环丙基羰基阳离子中间物的传递来解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02751
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-cyclopropyl-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of benzothiophenes via visible-light-promoted cyclization of disulfides and alkynes

  摘要：

  可见光促进的二硫化物和炔烃的自由基环化反应可以高产得苯并噻吩。

  DOI：

  10.1039/c6ob02461k

文献信息

• Alkynylation of Csp2 (O)-H Bonds Enabled by Photoredox-Mediated Hydrogen-Atom Transfer
  作者：Satobhisha Mukherjee、R. Aleyda Garza-Sanchez、Adrian Tlahuext-Aca、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201708037

  日期：2017.11.13

  (HAT) strategies within the framework of photoredox catalysis is highly appealing for its power to activate a desired C−H bond in the substrate leading to its selective functionalization. Reported here is the first photoredox‐mediated hydrogen‐atom transfer method for the efficient synthesis of ynones, ynamides, and ynoates with high regio‐ and chemoselectivity by direct functionalization of C (O)−H

  在光氧化还原催化框架内，新的氢原子转移（HAT）策略的开发极具吸引力，因为它具有激活基质中所需的CH键的能力，从而导致其选择性功能化。此处报道的是第一种通过光氧化还原介导的氢原子转移方法，可通过C （O）-H键的直接官能化有效合成具有高区域和化学选择性的炔酮，乙酰胺和壬酸酯。该方法的广泛合成应用已通过复杂分子支架中C（O）-H键的选择性功能化得到了证明。
• 一种多取代吡唑类化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN112125847A

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明涉及有机合成技术领域，特别涉及一种多取代吡唑类化合物的制备方法。炔基酮类化合物与肼类化合物发生缩合反应，得到炔基亚胺中间体,加入醋酸铜后发生环化反应，反应完全，后处理得到多取代吡唑类化合物。本发明的多取代吡唑类化合物的制备方法具有易于操作，后处理简便，底物可设计性强等特点，并可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性较强。同时，由上述方法制备得到的化合物生理活性好，同时可作为原料合成一系列不同结构的杂环化合物，具有较高的经济价值。
• Rapid Access to Halohydrofurans via Brønsted Acid-Catalyzed Hydroxylation/Halocyclization of Cyclopropyl Methanols with Water and Electrophilic Halides
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Prasath Kothandaraman、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo102374z

  日期：2011.4.15

  and in situ formation of a homoallylic alcohol intermediate, which undergoes subsequent intramolecular halocyclization on treating with the electrophilic halide source to give the halohydrofuran. The observed cis product selectivity is thought to be determined by the reaction proceeding through an in situ generated unsaturated alcohol intermediate that contains a (Z)-alkene moiety under the kinetically

  描述了一种一锅两步的方法，该方法通过用H 2 O和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS，X = 1，Br，Cl）或Selectfluor进行TfOH催化的环丙基甲醇的羟基化/卤环化来有效地制备3-卤代氢呋喃。反应在温和且操作简单的条件下快速进行，催化剂负载量低至1 mol％，并以中等至优异的收率提供了3-卤代氢呋喃产物，并且在大多数情况下，具有较好的顺式非对映选择性。已证明该方法适用于含有吸电子，给电子和空间上有需求的官能团和亲电子卤化物源的环丙基甲醇。建议该机理涉及通过布朗斯台德酸催化剂使醇底物质子化和使原料电离。这导致环丙烷部分的开环和原位形成均一醇中间体，其在用亲电子卤化物源处理后进行分子内的卤代环化反应，得到卤代氢呋喃。所观察到的顺式产物选择性被认为是由在反应程序来确定通过原位产生的不饱和醇中间体包含（ž动力学控制条件下的α-烯烃部分。
• Palladium- and Solvent-Free Synthesis of Ynones by Copper(I)-Catalyzed Acylation of Terminal Alkynes with Acyl Chlorides under Aerobic Conditions
  作者：Elmira Mohammadi、Barahman Movassagh、Mozhgan Navidi

  DOI：10.1002/hlca.201300023

  日期：2014.1

  Air‐stable CuI/cryptand‐22 complex was found to be a highly active catalyst for the solvent‐free cross‐coupling reaction of terminal alkynes with different acyl chlorides in the presence of Et3N as base to give the corresponding ynones in quantitative yields.

  发现在以Et 3 N为碱的情况下，空气稳定的Cu I / cryptand-22络合物是高活性催化剂，可用于末端炔烃与不同的酰氯的无溶剂交叉偶联反应，从而定量给出相应的炔酮产量。
• Synthesis of Water‐Soluble Blue‐Emissive Tricyclic 2‐Aminopyridinium Salts by Three‐Component Coupling‐(3+3)‐Anellation
  作者：Olga Bakulina、Franziska K. Merkt、Tim‐Oliver Knedel、Christoph Janiak、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201808665

  日期：2018.12.21

  The (3+3) anellation of alkynones and cyclic amidines is a novel and unexpected approach to generate intensively blue luminescent tricyclic 2‐aminopyridinium salts with quantum yields Φf up to 63 % in water. By implementation into a consecutive three‐component reaction, these title compounds are obtained rapidly and efficiently in a diversity‐oriented fashion. Most interestingly, these bi‐ and tricyclic

  alkynones和环脒的（3 + 3）anellation是产生量子产率强烈蓝色发光三环2-氨基吡啶盐的新型的和意想不到的方式φ ˚F高达63％的水。通过实施为连续的三组分反应，可以快速，有效地以面向多样性的方式获得这些标题化合物。最有趣的是，这些二环和三环2-氨基吡啶鎓盐在二氯甲烷和水溶液中发出，因此使其成为用于生物分析以及固态的有趣新型发光体探针，从而使其具有可调效率的蓝色发射体。