1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)pyrrolidine-2,5-dione；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD03465256
• 分子量: 219.197
• InChiKey: AQEDFSRRJOBKSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂与环状N-酰基亚胺离子的偶联合成5-取代的2-吡咯烷酮

  摘要：

  描述了环状N-酰亚胺离子与有机锌试剂之间的偶联反应。通过用三氟化硼-二乙醚络合物或四氯化钛处理，由N-取代的5-羟基-2-吡咯烷酮原位生成的环状N-酰亚胺离子被有机锌试剂截留，该试剂由烷基溴化物形成。在相同的反应介质中存在锌。用这种方法产生的N-取代的5-烯丙基-2-吡咯烷酮作为通用的中间体，用于合成具有吲哚并立定和吡咯并氮杂并吡嗪基核心的氮杂双环系统。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610733
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 3,4-亚甲二氧基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and Optimization of Tricyclic Phtalimide Analogues as Novel Inhibitors of HIV-1 Integrase

  摘要：

  Human immunodeficiency virus type-1 integrase is an essential enzyme for effective viral replication and hence a valid target for the design of inhibitors. We report here on the design and synthesis of a novel series of phthalimide analogues as integrase inhibitors. The short synthetic pathway enabled us to synthesize a series of analogues with a defined structure diversity. The presence of a single carbonyl-hydroxy-aromatic nitrogen motif was shown to be essential for the enzymatic activity and this was confirmed by molecular docking studies. The enzymatically most active compound from this series is 743,4-dichlorobenzyl)-5,9dihydroxypyrrolo[3,4-g]quinoxaline-6,8-dione (151) with an IC50 value of 112 nM on the HIV-1 integrase enzyme, while ((7-(4-chlorobenzyl)-5,9-dihydroxy-pyrrolo[3,4-g]quinoxaline-6,8-dione (15k)) showed an EC50 of 270 nM against HIV-1 in a cell-based assay.

  DOI：

  10.1021/jm049559q

文献信息

• Hiv integrase inhibitors
  申请人：Verschueren Wim Gaston

  公开号：US20060211724A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention concerns the compounds having the formula (1), N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof wherein (a) or (b); A, together with the two carbons of the phenyl ring to which it is attached forms a monocyclic aryl or a monocyclic Het 2 ; R 1 is hydrogen, halo, nitro, cyano, sultam, sultim, C 3-7 cycloalkyl, C(═O)—R 5 , S(═O) y —R 6 , OR 7 , NR 8 R 9 , C(═NR 8 )—R 5 , optionally polysubstituted C 1-6 alkyl, optionally polysubstituted C 2-6 alkenyl or optionally polysubstituted C 2-6 alkynyl; R 2 is hydrogen, C 3-7 cycloalkyl, aryl, Het 1 , Het 2 , C(═O)—R 5 , S(═) y —R 6 OR 7 , NR 8 R 9 , C═NR 8 )—R 5 , or optionally polysubstituted C 1-6 alkyl, optionally polysubstituted C 2-6 alkenyl or optionally polysubstituted C 2-6 alkynyl. It further relates to their use as HIV integrase inhibitors, processes for their preparation as well as pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising them. It also concerns combinations thereof with other anti-retroviral agents, and to their use in assays as reference compounds or as reagents.

  本发明涉及具有式（1）的化合物，N-氧化物，盐，立体异构体，外消旋混合物，前药，酯和其代谢物，其中（a）或（b）; A与其附着的苯环的两个碳形成单环芳基或单环Het2; R1是氢，卤素，硝基，氰基，磺酰胺，磺酰亚胺，C3-7环烷基，C（═O）-R5，S（═O）y-R6，OR7，NR8R9，C（═NR8）-R5，可选地多取代的C1-6烷基，可选地多取代的C2-6烯基或可选地多取代的C2-6炔基; R2是氢，C3-7环烷基，芳基，Het1，Het2，C（═O）-R5，S（═）y-R6OR7，NR8R9，C═NR8）-R5，或可选地多取代的C1-6烷基，可选地多取代的C2-6烯基或可选地多取代的C2-6炔基。它进一步涉及它们作为HIV整合酶抑制剂的用途，它们的制备过程以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒。它还涉及它们与其他抗逆转录病毒药物的组合，以及它们作为参考化合物或试剂在测定中的使用。
• Gold-Catalyzed Halogenation of Aromatics by N-Halosuccinimides
  作者：Fanyang Mo、Jerry Mingtao Yan、Di Qiu、Fei Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.200906699

  日期：2010.3.8
• Pyrrolidinone derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0065082B1

  公开（公告）日：1986-01-02
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Tibotec Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP1625130A2

  公开（公告）日：2006-02-15
• US4431662A
  申请人：——

  公开号：US4431662A

  公开（公告）日：1984-02-14