di-tert-butyl 2-(harmin-1-yl)-3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 2-(harmin-1-yl)-3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate
• 英文别名: Ditert-butyl 2-(7-methoxy-1-methylpyrido[3,4-b]indol-9-yl)-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanedioate；ditert-butyl 2-(7-methoxy-1-methylpyrido[3,4-b]indol-9-yl)-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanedioate
• 化学式: C₄₃H₄₅N₂O₅P
• 分子量: 700.814
• InChiKey: AQFKGNLDWJAYLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉叶云香碱 、 丁炔二酸二叔丁酯 乙炔二羧酸二叔丁酯 、 三苯基膦 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到di-tert-butyl 2-(harmin-1-yl)-3-(triphenylphosphoranylidene)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Harmin、Harman 和咔唑衍生的稳定磷叶立德的简便合成

  摘要：

  在强 NH 酸（如哈曼、哈明和咔唑）存在下，三苯基膦与乙炔二羧酸二烷基酯之间的 1:1:1 加成反应以优异的收率获得了稳定的结晶磷叶立德。这些稳定的叶立德作为两种几何异构体的混合物存在于溶液中，这是由于叶立德部分与相邻羰基的共轭导致围绕碳 - 碳部分双键的旋转受限。

  DOI：

  10.1080/10426500500269190

文献信息

• A Facile Synthesis of Stable Phosphorus Ylides Derived from Harmin, Harman, and Carbazole
  作者：Sayyed Mostafa Habibi Khorassani、Malek Taher Maghsoodlou、Nourollah Hazeri、Mahmoud Nassiri、Ghasem Marandi、Agil Ghulame Shahzadeh

  DOI：10.1080/10426500500269190

  日期：2006.3.1

  Stable crystalline phosphorus ylides were obtained in excellent yields from the 1:1:1 addition reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of strong NH-acids, such as harman, harmin, and carbazole. These stable ylides exist in solution as a mixture of two geometrical isomers as a result of the restricted rotation around the carbon–carbon partial double bond

  在强 NH 酸（如哈曼、哈明和咔唑）存在下，三苯基膦与乙炔二羧酸二烷基酯之间的 1:1:1 加成反应以优异的收率获得了稳定的结晶磷叶立德。这些稳定的叶立德作为两种几何异构体的混合物存在于溶液中，这是由于叶立德部分与相邻羰基的共轭导致围绕碳 - 碳部分双键的旋转受限。