2,2,5,5-tetramethyl-3-isothiocyanatopyrrolidine-1-oxyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethyl-3-isothiocyanatopyrrolidine-1-oxyl
• 化学式: C₉H₁₅N₂OS
• 分子量: 199.297
• InChiKey: AQHPZPOPTPLPKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氨 、 溴 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-3-isothiocyanatopyrrolidine-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮与含硫化合物II的反应[1]。鉴于硫光气还原硝基基团，制备带有异硫氰酸酯取代基的硝基氧化物

  摘要：

   考察了硫光气与2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（用作模型硝基氧基）的反应。鉴定出2,2,6,6-四甲基哌啶和2,2,6,6-四甲基-1-羟基哌啶为产物。该反应与硫光气与氨基的反应没有竞争性。因此，由硫光气和含有氨基取代基的氮氧化物合成了具有异硫氰酸酯基的三种氮氧化物。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0572-x

文献信息

• Reaction of Nitroxides with Sulfur Containing Compounds II [1]. Preparation of Nitroxides Bearing an Isothiocyanate Substituent in View of the Nitroxyl Group Reduction with Thiophosgene
  作者：Jerzy Zakrzewski、Jaros?aw Hupko、Krzysztof Kryczka

  DOI：10.1007/s00706-002-0572-x

  日期：2003.5.1

   The reaction of thiophosgene with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (used as a model nitroxyl radical) was examined. 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine and 2,2,6,6-tetramethyl-1-hydroxypiperidine were identified as products. The reaction is not competitive with the reaction of thiophosgene with an amino group. Thus, three nitroxides with an isothiocyanate group were synthesized from thiophosgene and

   考察了硫光气与2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（用作模型硝基氧基）的反应。鉴定出2,2,6,6-四甲基哌啶和2,2,6,6-四甲基-1-羟基哌啶为产物。该反应与硫光气与氨基的反应没有竞争性。因此，由硫光气和含有氨基取代基的氮氧化物合成了具有异硫氰酸酯基的三种氮氧化物。