(S,E)-4-methylene-2-styryltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-4-methylene-2-styryltetrahydrofuran
• 英文别名: (2S)-4-methylidene-2-[(E)-2-phenylethenyl]oxolane
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: AQJJMPOGORTZOF-SBDDDAINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 在 C₄₆H₃₄NO₃P 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-trans-4-methylene-2-phenylcyclopentane carboxaldehyde 、 (S,E)-4-methylene-2-styryltetrahydrofuran 、 (R,E)-4-methylene-2-styryltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基甲烷与醛的钯催化 [3 + 2] 环加成不对称合成亚甲基四氢呋喃 – 一种新型配体设计

  摘要：

  钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 与醛的 [3 + 2] 环加成反应是制备亚甲基四氢呋喃的直接有效途径。在此，我们描述了在具有立体原性磷的新型亚磷酰胺配体存在下，利用钯-TMM 复合物首次不对称合成亚甲基四氢呋喃。该方法允许以良好的产率和对映选择性形成手性二取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja201181g

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Methylenetetrahydrofurans by Palladium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Trimethylenemethane with Aldehydes – A Novel Ligand Design
  作者：Barry M. Trost、Dustin A. Bringley、Steven M. Silverman

  DOI：10.1021/ja201181g

  日期：2011.5.25

  The palladium-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of trimethylenemethane (TMM) with aldehydes is a direct and efficient route to methylenetetrahydrofurans. Herein we describe the first asymmetric synthesis of methylenetetrahydrofurans utilizing a palladium-TMM complex in the presence of a novel phosphoramidite ligand possessing a stereogenic phosphorus. The method allows for the formation of chiral disubstituted

  钯催化的三亚甲基甲烷 (TMM) 与醛的 [3 + 2] 环加成反应是制备亚甲基四氢呋喃的直接有效途径。在此，我们描述了在具有立体原性磷的新型亚磷酰胺配体存在下，利用钯-TMM 复合物首次不对称合成亚甲基四氢呋喃。该方法允许以良好的产率和对映选择性形成手性二取代四氢呋喃。