Ethyl 3-(2-{3-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethoxy]phenyl}-cyclopropyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Ethyl 3-(2-{3-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethoxy]phenyl}-cyclopropyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[2-[3-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethoxy]phenyl]cyclopropyl]propanoate
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.514
• InChiKey: AQKQBXABMCJQQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(2-{3-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethoxy]phenyl}-cyclopropyl)propanoate 在 lithium hydroxide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-(2-{3-[2-(5,6,7,8-Tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethoxy]phenyl}cyclopropyl)Propanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkyl alkanoic acids as integrin receptor antagonists derivatives

  摘要：

  本发明涉及一类由公式I代表的化合物 1 或其药用可接受的盐，包含公式I化合物的药物组合物，以及选择性地抑制或拮抗α v β 3 和/或α v β 5 整合素的方法。

  公开号：

  US20040092538A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxycinnamic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 Ethyl 3-(2-{3-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethoxy]phenyl}-cyclopropyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of +(2-{4-[2-(5,6,7,8-tetrahydro-1,8-naphthyridin-2-yl)ethoxy]phenyl}-cyclopropyl)acetic acid as potent and selective αvβ3 inhibitor: Design, synthesis, and optimization

  摘要：

  The integrin alpha(v)beta(3) is expressed in a number of cell types and is thought to play a major role in several pathological conditions. Various small molecules that inhibit the integrin have been shown to suppress tumor growth and retinal angiogenesis. The tripeptide Arg-Gly-Asp (RGD), a common binding motif in several ligands that bind to alpha(v)beta(3), has been depeptidized and optimized in our efforts toward discovering a small molecule inhibitor. We recently disclosed the synthesis and biological activity of several small molecules that did not contain any peptide bond and mimic the tripeptide RGD. The phenethyl group in one of the lead compounds was successfully replaced with a cyclopropyl moiety. The new lead compound was optimized for potency, selectivity, and for its ADME properties. We describe herein the discovery, synthesis, and optimization of cyclopropyl containing analogs that are potent and selective inhibitors of alpha(v)beta(3). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.020

文献信息

• US6921767B2
  申请人：——

  公开号：US6921767B2

  公开（公告）日：2005-07-26