5-(2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(thiazol-4-yl)naphthalene-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(thiazol-4-yl)naphthalene-2-sulfonamide
• 英文别名: 5-[2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl]-N-(1,3-thiazol-4-yl)naphthalene-2-sulfonamide
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃N₂O₃S₂
• 分子量: 464.489
• InChiKey: AQLNQNFYWXYQCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-bromonaphthalene-2-sulfonyl chloride 在 potassium phosphate 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 5-(2-methoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(thiazol-4-yl)naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺类药物作为Na V 1.7选择性抑制剂：优化药效和药代动力学以实现体内靶标结合

  摘要：

  人类遗传证据已将电压门控钠通道Na V 1.7确定为治疗疼痛的引人注目的靶标。我们最初确定萘磺酰胺3是Na V 1.7的有效和选择性抑制剂。通过在保持Na V 1.7效力的同时平衡亲水性和疏水性（Log D）来降低胆汁清除率的优化导致了对喹唑啉16（AM-2099）的鉴定。化合物16在大鼠和狗中显示出良好的药代动力学特征，并在口服给药后在小鼠行为模型中证明了组胺诱导的scratch痒的剂量依赖性降低。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00243