6-(5-Sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl)-pyridine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(5-Sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl)-pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-[(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)carbamoyl]pyridine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₇N₅O₅S₂
• 分子量: 329.317
• InChiKey: AQULIWLSIITFDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,6-二甲酸 、 5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 6-(5-Sulfamoyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylcarbamoyl)-pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。合成含有阳离子或阴离子部分的水溶性，局部有效的眼内降压芳族/杂环磺酰胺：尾部比环重要吗？

  摘要：

  在碳二亚胺衍生物存在下，几种含有游离氨基，亚氨基，肼基或羟基的芳香/杂环磺酰胺与2，3-吡啶二羧酸酐或2,6-吡啶二羧酸的反应，得到两个系列的水溶性盐，三氟甲磺酸盐或羧酸盐）化合物。分析了新衍生物作为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说是涉及重要生理过程的三种同工酶CA I，II（胞质形式）和IV（膜结合形式）的抑制剂。观察到针对所有三种同工酶的有效抑制作用，尤其是针对CA II和IV（纳摩尔范围）的抑制作用，这两种同工酶已知在眼睛睫状突中的房水分泌中起关键作用。某些合成的最佳抑制剂以2％水溶液的形式直接施用于血压正常和青光眼的白化病兔子的眼睛中。他们中的许多人都观察到非常强烈且持久的眼内压（IOP）降低。这一结果促使我们重新分析其他研究小组在设计水溶性局部有效抗青光眼磺酰胺类药物上所做的合成工作。这些研究人员认为，降低IOP的作用是由于所考虑的特定杂环磺酰胺的内在性质，其中，硫代噻喃

  DOI：

  10.1021/jm9900523

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibitors. Synthesis of Water-Soluble, Topically Effective, Intraocular Pressure-Lowering Aromatic/Heterocyclic Sulfonamides Containing Cationic or Anionic Moieties:  Is the Tail More Important than the Ring?
  作者：Andrea Scozzafava、Luca Menabuoni、Francesco Mincione、Fabrizio Briganti、Giovanna Mincione、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/jm9900523

  日期：1999.7.1

  Reaction of several aromatic/heterocyclic sulfonamides containing a free amino, imino, hydrazino, or hydroxyl group, with 2, 3-pyridinedicarboxylic anhydride or 2,6-pyridinedicarboxylic acid in the presence of carbodiimide derivatives, afforded two series of water-soluble (as hydrochloride, triflate, or carboxylate salts) compounds. The new derivatives were assayed as inhibitors of the zinc enzyme carbonic

  在碳二亚胺衍生物存在下，几种含有游离氨基，亚氨基，肼基或羟基的芳香/杂环磺酰胺与2，3-吡啶二羧酸酐或2,6-吡啶二羧酸的反应，得到两个系列的水溶性盐，三氟甲磺酸盐或羧酸盐）化合物。分析了新衍生物作为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更准确地说是涉及重要生理过程的三种同工酶CA I，II（胞质形式）和IV（膜结合形式）的抑制剂。观察到针对所有三种同工酶的有效抑制作用，尤其是针对CA II和IV（纳摩尔范围）的抑制作用，这两种同工酶已知在眼睛睫状突中的房水分泌中起关键作用。某些合成的最佳抑制剂以2％水溶液的形式直接施用于血压正常和青光眼的白化病兔子的眼睛中。他们中的许多人都观察到非常强烈且持久的眼内压（IOP）降低。这一结果促使我们重新分析其他研究小组在设计水溶性局部有效抗青光眼磺酰胺类药物上所做的合成工作。这些研究人员认为，降低IOP的作用是由于所考虑的特定杂环磺酰胺的内在性质，其中，硫代噻喃