2-(benzothiazol-2-ylmethylthio)-4-methylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzothiazol-2-ylmethylthio)-4-methylpyrimidine
• 英文别名: 2-[(2-Benzothiazolyl)methylthio]-4-methylpyrimidine；2-[(4-methylpyrimidin-2-yl)sulfanylmethyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S₂
• 分子量: 273.382
• InChiKey: AQVMLMULKKDILB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(benzothiazol-2-ylmethylthio)-4-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过鉴定其结合蛋白 hnRNP M 发现抗 HIV 杂环化合物的抗细胞迁移活性

  摘要：

  一种化合物有时表现出两种生物学功能，成为最近药物发现的重要方面。本研究首先试图确认先前报道的抗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 杂环化合物 BMMP [2-(苯并噻唑-2-基甲硫基)-4-甲基嘧啶] 的分子机制，即诱导异常脱壳进入后步骤的病毒核心。我们的机制研究给出了与这种机制一致的结果。我们进一步尝试使用先前合成的生物素化 BMMP（生物素-BMMP）通过下拉方法找出 BMMP 的分子靶标，并成功地将异质核核糖核蛋白 M（hnRNP M）鉴定为 BMMP 结合蛋白。发现该蛋白质与 BMMP 的抗 HIV 活性无关。由于 hnRNP M 已被报道促进癌症转移，我们测试了这种机制，发现 BMMP 抑制了用转化生长因子-β（TGF-β）刺激的人肺癌细胞系 A549 的迁移。机理研究表明，BMMP 通过调节 hnRNP M 抑制 CD44 mRNA 的表达。此外，合成了 6 种新的 BMMP 衍生物，它们对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104627

文献信息

• Discovery of anti-cell migration activity of an anti-HIV heterocyclic compound by identification of its binding protein hnRNP M
  作者：Masahiro Kamo、Miu Ito、Tsugumasa Toma、Haruna Gotoh、Rie Shimozono、Riko Nakagawa、Ryoko Koga、Kazuaki Monde、Hiroshi Tateishi、Shogo Misumi、Masami Otsuka、Mikako Fujita

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104627

  日期：2021.2

  mRNA via the regulation of hnRNP M. Furthermore, six new derivatives of BMMP were synthesized, and the patterns of their activities against HIV-1 and cell migration were not uniform, suggesting that the anti-HIV mechanism and the anti-cell migration mechanism of BMMP are independent. Taken together, the anti-cell migration activity of the anti-HIV heterocyclic compound BMMP was newly discovered by identification

  一种化合物有时表现出两种生物学功能，成为最近药物发现的重要方面。本研究首先试图确认先前报道的抗人类免疫缺陷病毒 (HIV) 杂环化合物 BMMP [2-(苯并噻唑-2-基甲硫基)-4-甲基嘧啶] 的分子机制，即诱导异常脱壳进入后步骤的病毒核心。我们的机制研究给出了与这种机制一致的结果。我们进一步尝试使用先前合成的生物素化 BMMP（生物素-BMMP）通过下拉方法找出 BMMP 的分子靶标，并成功地将异质核核糖核蛋白 M（hnRNP M）鉴定为 BMMP 结合蛋白。发现该蛋白质与 BMMP 的抗 HIV 活性无关。由于 hnRNP M 已被报道促进癌症转移，我们测试了这种机制，发现 BMMP 抑制了用转化生长因子-β（TGF-β）刺激的人肺癌细胞系 A549 的迁移。机理研究表明，BMMP 通过调节 hnRNP M 抑制 CD44 mRNA 的表达。此外，合成了 6 种新的 BMMP 衍生物，它们对