1-pyridoxylidene-2-(2'-pyrimidyl)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-pyridoxylidene-2-(2'-pyrimidyl)hydrazine
• 英文别名: (E)-5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-((2-(pyrimidin-2-yl)hydrazono)methyl)pyridin-3-ol；5-(hydroxymethyl)-2-methyl-4-[(E)-(pyrimidin-2-ylhydrazinylidene)methyl]pyridin-3-ol
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₂
• 分子量: 259.268
• InChiKey: AQXFBKWABRBZRC-OMCISZLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-pyridoxylidene-2-(2'-pyrimidyl)hydrazine 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-(pyridoxylidene-O²-acetate)-2-(2'-pyrimidyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Iron Chelators of the Pyridoxal-based Class. Part 7. The Synthesis and Single Crystal Structure of 1-(N-Ethoxy-carbonylmethylpyridoxyledenium)-2-(pyrimidyl)hydrazine Salts

  摘要：

  The syntheses of 1-pyridoxylidene-2-(2'-pyrimidyl)hydrazine (1), 1-(N-methylpyridoxylideniun)-2-(2'-pyrimidyl)hydrazine iodide (2), and 1-(N-ethoxycarbonyl methylpyridoxylidenium)-2-(pyrimidyl)hydrazine bromide (5a),and 1-(N-ethoxycarbonylmethylpyridoxylidenium)-2-(2'-pyrimidyl)hydrazine perchlorate (5b) are described. The single-crystal structure of 5b was determined from three-dimensional X-Ray data. Compound (5b), C16H22N5O8Cl, crystallizes in the space group P2(1)/c with Z = 4 and the following cell dimensions : a = 12.363 (3) Angstrom, b = 17.168(5) Angstrom, c = 9.657(3) Angstrom. The X-Ray data confirm that 5b crystallizes in the di-polar form, as a planar 20-membered ring dimer {preferred motif of R-2(20)}. All the three proton-donors (O-1-H, O-2-H, and N-3-H), and only three (N-2, N-5, O-2) of the five available proton-accepters 5b, are utilized in hydrogen-bonding.

  DOI：

  10.3987/com-98-s51
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基嘧啶 、 吡哆醛盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到1-pyridoxylidene-2-(2'-pyrimidyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  含维生素B6和不同杂芳核的腙和N-酰基腙的设计、合成及抗结核活性

  摘要：

  背景：术语维生素 B6 是指一组六种化合物，即吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺及其磷酸化形式，其中 5´-磷酸吡哆醛 (PLP) 是最重要和最活跃的形式，作为关键辅因子。由于这些化合物的结构和功能，这些化合物在药物化学中非常有用，并且在生物无机化学中也用作与金属络合的配体。方法：在这项研究中，从商业盐酸吡哆醛和适当的芳香族或杂芳香族肼或 N-酰基肼合成了一系列含有维生素 B6 的腙 1a-g 和 N-酰基腙2a-f。所有合成的化合物都已完全表征并针对结核分枝杆菌进行了测试。结果：在N-酰基腙衍生物2a-f中，2d（对吡啶取代的腙；MIC = 10.90 μM）表现出最好的活性。邻吡啶衍生物 2b 表现出中等活性 (MIC = 87.32 μM)，而间吡啶衍生物 2c 无活性。在腙系列 1a-g 的情况下，7-氯喹喔啉衍生物 1f (MIC = 72.72 μM) 显示出最好的结果，表明自由基部分中的

  DOI：

  10.2174/1570180815666180627122055

文献信息

• Pyridoxal hydrazone derivatives their production and use and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP0315434A2

  公开（公告）日：1989-05-10

  A pyridoxal hydrazone derivative of the general formula I wherein R₁ is an H atom or an alkyl, a methoxy-carbonylmethyl group or ethoxy-carbonylmethyl group X is a halogen or hydroxyl group and R₂ is a 4, 5, 6 or 7 membered heterocycle having one or more nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in the heterocyclic ring, said ring being optionally substituted by one or more oxo, halogen, hydroxy, nitro, amino, cyano, trifluoromethyl, lower alkyl or alkoxy groups, and R₃ is a hydrogen atom or an acetyl, propionyl or succinyl group and pharmaceutical compositions containing such derivatives.

  通式 I 的吡哆醛腙衍生物 其中 R₁ 是 H 原子或烷基、甲氧基羰基甲基或乙氧基羰基甲基。 甲氧基羰基甲基或乙氧基羰基甲基 X 是卤素或羟基，以及 R₂是在杂环中具有一个或多个氮、硫或氧原子的 4、5、6 或 7 分子杂环，所述环可任选被一个或多个氧代、卤素、羟基、硝基、氨基、氰基、三氟甲基、低级烷基或烷氧基取代，且 R₃ 是氢原子或乙酰基、丙酰基或琥珀酰基，以及含有此类衍生物的药物组合物。
• Iron Chelators of the Pyridoxal-based Class. Part 7. The Synthesis and Single Crystal Structure of 1-(N-Ethoxy-carbonylmethylpyridoxyledenium)-2-(pyrimidyl)hydrazine Salts
  作者：Shalom Sarel、Shelly Avramovici-Grisaru、Shmuel Cohen

  DOI：10.3987/com-98-s51

  日期：——

  The syntheses of 1-pyridoxylidene-2-(2'-pyrimidyl)hydrazine (1), 1-(N-methylpyridoxylideniun)-2-(2'-pyrimidyl)hydrazine iodide (2), and 1-(N-ethoxycarbonyl methylpyridoxylidenium)-2-(pyrimidyl)hydrazine bromide (5a),and 1-(N-ethoxycarbonylmethylpyridoxylidenium)-2-(2'-pyrimidyl)hydrazine perchlorate (5b) are described. The single-crystal structure of 5b was determined from three-dimensional X-Ray data. Compound (5b), C16H22N5O8Cl, crystallizes in the space group P2(1)/c with Z = 4 and the following cell dimensions : a = 12.363 (3) Angstrom, b = 17.168(5) Angstrom, c = 9.657(3) Angstrom. The X-Ray data confirm that 5b crystallizes in the di-polar form, as a planar 20-membered ring dimer preferred motif of R-2(20)}. All the three proton-donors (O-1-H, O-2-H, and N-3-H), and only three (N-2, N-5, O-2) of the five available proton-accepters 5b, are utilized in hydrogen-bonding.
• Design, Synthesis and Anti-tuberculosis Activity of Hydrazones and N-acylhydrazones Containing Vitamin B6 and Different Heteroaromatic Nucleus
  作者：Thais Cristina Mendonça Nogueira、Lucas dos Santos Cruz、Maria Cristina Lourenço、Marcus Vinicius Nora de Souza

  DOI：10.2174/1570180815666180627122055

  日期：2019.6.27

  Background: The term vitamin B6 refers to a set of six compounds, pyridoxine, pyridoxal ,and pyridoxamine and their phosphorylated forms, among which pyridoxal 5´-phosphate (PLP) is the most important and active form acting as a critical cofactor. These compounds are very useful in medicinal chemistry because of their structure and functionalities and are also used in bioinorganic chemistry as ligands

  背景：术语维生素 B6 是指一组六种化合物，即吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺及其磷酸化形式，其中 5´-磷酸吡哆醛 (PLP) 是最重要和最活跃的形式，作为关键辅因子。由于这些化合物的结构和功能，这些化合物在药物化学中非常有用，并且在生物无机化学中也用作与金属络合的配体。方法：在这项研究中，从商业盐酸吡哆醛和适当的芳香族或杂芳香族肼或 N-酰基肼合成了一系列含有维生素 B6 的腙 1a-g 和 N-酰基腙2a-f。所有合成的化合物都已完全表征并针对结核分枝杆菌进行了测试。结果：在N-酰基腙衍生物2a-f中，2d（对吡啶取代的腙；MIC = 10.90 μM）表现出最好的活性。邻吡啶衍生物 2b 表现出中等活性 (MIC = 87.32 μM)，而间吡啶衍生物 2c 无活性。在腙系列 1a-g 的情况下，7-氯喹喔啉衍生物 1f (MIC = 72.72 μM) 显示出最好的结果，表明自由基部分中的