(+/-)-(3R,3aS,6aS)-3-methoxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(3R,3aS,6aS)-3-methoxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
• 英文别名: (1S,3aR,6aR)-1-methoxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-3-one
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅S
• 分子量: 308.355
• InChiKey: AQYHYSXIPGNANT-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3R,3aS,6aS)-3-methoxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 甲醇 、 sodium amalgam 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(+/-)-(3S,3aS,6aR)-3-methoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lu反应条件下烯丙基砜的异常行为：对映体多官能化环戊烯的合成

  摘要：

  正式[3 + 2] 5- alkoxyfuran-2（5的环加成ħ） -酮1和2与allenylsulfones 3 - 5，由亲核试剂不同促进，得到3-烷氧基-5-芳基磺酰基- 3,3，6,6 a-四氢-1 H-环戊[ c[呋喃-1]的收率高，并且可以完全控制区域和π面选择性。在呋喃酮环上引入亚磺酰基可提高呋喃酮的反应性，并可以高收率合成光学纯的双环加合物。烯丙基砜是通过与提议的烯丙酸酯不同的机理演化出来的（卢氏反应），并提供双环加合物，其中磺酰基连接到C-5上。这在立体化学控制进一步的反应上具有优势，所述反应进一步导致对映体纯的多官能化的环戊烯和环戊烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200903185
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基呋喃-2(5h)-酮 、 p-tolylsulfonylallene 在 18-冠醚-6 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(+/-)-(3R,3aS,6aS)-3-methoxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lu反应条件下烯丙基砜的异常行为：对映体多官能化环戊烯的合成

  摘要：

  正式[3 + 2] 5- alkoxyfuran-2（5的环加成ħ） -酮1和2与allenylsulfones 3 - 5，由亲核试剂不同促进，得到3-烷氧基-5-芳基磺酰基- 3,3，6,6 a-四氢-1 H-环戊[ c[呋喃-1]的收率高，并且可以完全控制区域和π面选择性。在呋喃酮环上引入亚磺酰基可提高呋喃酮的反应性，并可以高收率合成光学纯的双环加合物。烯丙基砜是通过与提议的烯丙酸酯不同的机理演化出来的（卢氏反应），并提供双环加合物，其中磺酰基连接到C-5上。这在立体化学控制进一步的反应上具有优势，所述反应进一步导致对映体纯的多官能化的环戊烯和环戊烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200903185

文献信息

• Abnormal Behaviour of Allenylsulfones under Lu’s Reaction Conditions: Synthesis of Enantiopure Polyfunctionalised Cyclopentenes
  作者：Alberto Núñez、M. Rosario Martín、Alberto Fraile、José L. García Ruano

  DOI：10.1002/chem.200903185

  日期：2010.5.10

  adducts in good yields. Allenylsulfones evolve through a different mechanism to that proposed for allenoates (Lu’s reaction) and afford bicyclic adducts in which the sulfonyl group is joined to C‐5. This has advantages on the stereochemical control of further reactions leading to enantiomerically pure polyfunctionalised cyclopentenes and cyclopentanes.

  正式[3 + 2] 5- alkoxyfuran-2（5的环加成ħ） -酮1和2与allenylsulfones 3 - 5，由亲核试剂不同促进，得到3-烷氧基-5-芳基磺酰基- 3,3，6,6 a-四氢-1 H-环戊[ c[呋喃-1]的收率高，并且可以完全控制区域和π面选择性。在呋喃酮环上引入亚磺酰基可提高呋喃酮的反应性，并可以高收率合成光学纯的双环加合物。烯丙基砜是通过与提议的烯丙酸酯不同的机理演化出来的（卢氏反应），并提供双环加合物，其中磺酰基连接到C-5上。这在立体化学控制进一步的反应上具有优势，所述反应进一步导致对映体纯的多官能化的环戊烯和环戊烷。