methyl N-(4-cyano-1-imidazol-5-yl)benzimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(4-cyano-1-imidazol-5-yl)benzimidate
• 英文别名: methyl (Z)-N-(5-cyano-1H-imidazol-4-yl)benzenecarboximidate
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: ARBFCZIQDDQJLI-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 methyl N-(4-cyano-1-imidazol-5-yl)benzimidate 以46%的产率得到5,8-Diphenyl-3H-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物为高效和选择性的人腺苷A（3）受体配体。

  摘要：

  一系列的三唑并尿烷与人腺苷A（3）受体拮抗剂9-氯-2-（2-呋喃基）-5-[（苯乙酰基）氨基] [1,2,4]三唑并[1,5-] c]喹唑啉（MRS 1220，1）。在这项研究中，我们发现新颖的1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物（2）显示人腺苷A（3）受体亲和力。该化合物分两步从5-氨基-4-氰基咪唑（33）中获得。亲和力是在放射性配体结合试验中确定的，用于克隆的人腺苷A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体。分析了结构-活性关系后，我们确定在5位的烷基长度与A（3）受体的亲和力之间存在温和的抛物线关系，并且在8位的苯基上取代基的长度与亲和力之间呈正相关在A（2A）受体上。这些研究导致有效和选择性的人类腺苷A（3）受体配体。最有效的A（3）受体配体（5-正丁基-8-（4-甲氧基苯基）-3H- [1,2,4]三唑并[5,1-i]嘌呤（27，K（i）= 0.18 nM）和针对A

  DOI：

  10.1021/jm010570p
• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三甲酯 、 5-氨基-1H-咪唑-4-甲腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到methyl N-(4-cyano-1-imidazol-5-yl)benzimidate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物为高效和选择性的人腺苷A（3）受体配体。

  摘要：

  一系列的三唑并尿烷与人腺苷A（3）受体拮抗剂9-氯-2-（2-呋喃基）-5-[（苯乙酰基）氨基] [1,2,4]三唑并[1,5-] c]喹唑啉（MRS 1220，1）。在这项研究中，我们发现新颖的1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物（2）显示人腺苷A（3）受体亲和力。该化合物分两步从5-氨基-4-氰基咪唑（33）中获得。亲和力是在放射性配体结合试验中确定的，用于克隆的人腺苷A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体。分析了结构-活性关系后，我们确定在5位的烷基长度与A（3）受体的亲和力之间存在温和的抛物线关系，并且在8位的苯基上取代基的长度与亲和力之间呈正相关在A（2A）受体上。这些研究导致有效和选择性的人类腺苷A（3）受体配体。最有效的A（3）受体配体（5-正丁基-8-（4-甲氧基苯基）-3H- [1,2,4]三唑并[5,1-i]嘌呤（27，K（i）= 0.18 nM）和针对A

  DOI：

  10.1021/jm010570p

文献信息

• 1,2,4-Triazolo[5,1-<i>i</i>]purine Derivatives as Highly Potent and Selective Human Adenosine A₃ Receptor Ligands
  作者：Takashi Okamura、Yasuhisa Kurogi、Hiroshi Nishikawa、Kinji Hashimoto、Hiroshi Fujiwara、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1021/jm010570p

  日期：2002.8.1

  affinities at the A(2A) receptor. These investigations led to potent and selective human adenosine A(3) receptor ligands. The most potent A(3) receptor ligand (5-n-butyl-8-(4-methoxyphenyl)-3H-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purine (27, K(i) = 0.18 nM) and the most selective A(3) receptor ligand against A(1), A(2A), and A(2B) receptors, (5-n-butyl-8-(4-n-propoxyphenyl)-3H-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purine (29, >19

  一系列的三唑并尿烷与人腺苷A（3）受体拮抗剂9-氯-2-（2-呋喃基）-5-[（苯乙酰基）氨基] [1,2,4]三唑并[1,5-] c]喹唑啉（MRS 1220，1）。在这项研究中，我们发现新颖的1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物（2）显示人腺苷A（3）受体亲和力。该化合物分两步从5-氨基-4-氰基咪唑（33）中获得。亲和力是在放射性配体结合试验中确定的，用于克隆的人腺苷A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体。分析了结构-活性关系后，我们确定在5位的烷基长度与A（3）受体的亲和力之间存在温和的抛物线关系，并且在8位的苯基上取代基的长度与亲和力之间呈正相关在A（2A）受体上。这些研究导致有效和选择性的人类腺苷A（3）受体配体。最有效的A（3）受体配体（5-正丁基-8-（4-甲氧基苯基）-3H- [1,2,4]三唑并[5,1-i]嘌呤（27，K（i）= 0.18 nM）和针对A