(-)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-[(2-bromo-phenyl)-hydroxy-amino]-2-methyl-propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (-)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-[(2-bromo-phenyl)-hydroxy-amino]-2-methyl-propan-1-ol
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(2-bromo-N-hydroxyanilino)-2-methylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₄
• 分子量: 380.238
• InChiKey: ARBQJTABDSDTDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-nitrosobenzene 、 胡椒基丙醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (-)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-[(2-bromo-phenyl)-hydroxy-amino]-2-methyl-propan-1-ol 、 (-)-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-[(2-bromo-phenyl)-hydroxy-amino]-2-methyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  l-Prolinamide-catalyzed direct nitroso aldol reactions of α-branched aldehydes: a distinct regioselectivity from that withl-proline

  摘要：

  该研究首次提出了在 L-脯氨酰胺衍生物催化下醛与亚硝基苯的直接对映选择性 N-亚硝基醛醇反应；反应进行顺利，生成了δ-羟基氨基羰基化合物（原本不受欢迎的产物），收率良好，ee高达 64%。

  DOI：

  10.1039/b514194j

文献信息

• l-Prolinamide-catalyzed direct nitroso aldol reactions of α-branched aldehydes: a distinct regioselectivity from that with<scp>l</scp>-proline
  作者：Hai-Ming Guo、Li Cheng、Lin-Feng Cun、Liu-Zhu Gong、Ai-Qiao Mi、Yao-Zhong Jiang

  DOI：10.1039/b514194j

  日期：——

  The first direct enantioselective N-nitroso aldol reaction of aldehyde with nitrosobenzene catalyzed by an L-prolinamide derivative is presented; the reactions proceed smoothly furnishing the α-hydroxyamino carbonyl compounds, the otherwise disfavored products, in good yields with up to 64% ee.

  该研究首次提出了在 L-脯氨酰胺衍生物催化下醛与亚硝基苯的直接对映选择性 N-亚硝基醛醇反应；反应进行顺利，生成了δ-羟基氨基羰基化合物（原本不受欢迎的产物），收率良好，ee高达 64%。