2-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: ARBXZWWACXHAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(3-Phenylquinoxalin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [双（三氟乙酰氧基）碘]苯介导的炔烃转化为 1,2-二酮中的元素碘或二苯基二硒化物

  摘要：

  在 [双（三氟乙酰氧基）碘] 苯 (PIFA) 存在下，元素碘和二苯基二硒化物均促进内部炔烃转化为相应的 1,2-二酮。不幸的是，在碘存在下进行的反应没有进行起始炔烃的完全转化。另一方面，二苯基二硒化物效率更高，并且以更好的产率将起始炔烃令人满意地转化为 1,2-二酮。通过随后的缩合反应构建相应的喹喔啉衍生物，证实了邻位二羰基化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001232
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)benzonitrile 在 二苯基二硒醚 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到2-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [双（三氟乙酰氧基）碘]苯介导的炔烃转化为 1,2-二酮中的元素碘或二苯基二硒化物

  摘要：

  在 [双（三氟乙酰氧基）碘] 苯 (PIFA) 存在下，元素碘和二苯基二硒化物均促进内部炔烃转化为相应的 1,2-二酮。不幸的是，在碘存在下进行的反应没有进行起始炔烃的完全转化。另一方面，二苯基二硒化物效率更高，并且以更好的产率将起始炔烃令人满意地转化为 1,2-二酮。通过随后的缩合反应构建相应的喹喔啉衍生物，证实了邻位二羰基化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001232

文献信息

• Mild Oxidation of Diarylacetylenes to 1,2-Diketones Using Oxone in Trifluoroacetic Acid
  作者：Ming-Jung Wu、Jean-Ho Chu、Yen-Ju Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1216800

  日期：2009.7

  A variety of 1,2-diaryldiketones were synthesized in 15-90% yields by treatment of diarylacetylenes with Oxone as the oxidant in trifluoroacetic acid. Oxidation of 1-nitro-2-(phenylethynyl)benzene and 2,4′-(ethyne-1,2-diyl)bis(nitrobenzene) furnished 1-benzoylbenzo[c]isoxazol-3(1H)-one and benzo[c]isoxazol-3-yl(4-nitrophenyl)methanone as the major products, respectively.

  通过在三氟乙酸中用Oxone作为氧化剂处理芳烃炔烃，合成了多种1,2-二芳基二酮，产率在15%到90%之间。对1-硝基-2-(苯乙炔)苯和2,4′-(乙炔-1,2-二基)双(硝基苯)的氧化反应分别产生了1-苯甲酰苯并[c]异噁唑-3(1H)-酮和苯并[c]异噁唑-3-基(4-硝基苯基)甲酮作为主要产物。
• Microwave-assisted efficient synthesis of 1,2-diaryldiketones: a novel oxidation reaction of diarylalkynes with DMSO promoted by FeBr3
  作者：Anne Giraud、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.072

  日期：2006.8

  This paper reports the oxidation of functionalized diarylalkynes with DMSO in the presence of the environmentally friendly FeBr3 catalyst. This non-toxic procedure is general and has been applied successfully under microwave irradiation leading rapidly to benzil derivatives in good yields.

  本文报道了在环保型FeBr 3催化剂存在下用DMSO氧化官能化的二芳基炔烃。这种无毒方法是通用的，已成功地在微波辐射下应用，可迅速以良好的收率生产出苯并衍生物。
• Tatsugi, Jiro; Izawa, Yasuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 11, p. 2747 - 2763
  作者：Tatsugi, Jiro、Izawa, Yasuji

  DOI：——

  日期：——
• TATSUGI, JIRO;IZAWA, YASUJI
  作者：TATSUGI, JIRO、IZAWA, YASUJI

  DOI：——

  日期：——
• ARYLAMINE COMPOUND
  申请人：GOTO Daisuke

  公开号：US20130225858A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  An arylamine compound including: a partial structure shown in formula (1-1) or (1-2), wherein either X or Y is one of leaving substituents and the other is a hydrogen atom; either (X 1 , X 2 ) or (Y 1 , Y 2 ) is one of the leaving substituents respectively and the other is the hydrogen atom respectively; each of Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , and Q 6 is selected from the hydrogen atom, a halogen atom, organic substituents other than the leaving substituents, and an atomic bonding to link with an adjacent arylamine group respectively; and adjacent two substituents selected from Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , and Q 6 may be linked together to form the ring which may be a part of an arylamine group.