2-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: ARBXZWWACXHAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 2-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-(3-Phenylquinoxalin-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [双（三氟乙酰氧基）碘]苯介导的炔烃转化为 1,2-二酮中的元素碘或二苯基二硒化物

  摘要：

  在 [双（三氟乙酰氧基）碘] 苯 (PIFA) 存在下，元素碘和二苯基二硒化物均促进内部炔烃转化为相应的 1,2-二酮。不幸的是，在碘存在下进行的反应没有进行起始炔烃的完全转化。另一方面，二苯基二硒化物效率更高，并且以更好的产率将起始炔烃令人满意地转化为 1,2-二酮。通过随后的缩合反应构建相应的喹喔啉衍生物，证实了邻位二羰基化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001232
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)benzonitrile 在 二苯基二硒醚 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到2-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [双（三氟乙酰氧基）碘]苯介导的炔烃转化为 1,2-二酮中的元素碘或二苯基二硒化物

  摘要：

  在 [双（三氟乙酰氧基）碘] 苯 (PIFA) 存在下，元素碘和二苯基二硒化物均促进内部炔烃转化为相应的 1,2-二酮。不幸的是，在碘存在下进行的反应没有进行起始炔烃的完全转化。另一方面，二苯基二硒化物效率更高，并且以更好的产率将起始炔烃令人满意地转化为 1,2-二酮。通过随后的缩合反应构建相应的喹喔啉衍生物，证实了邻位二羰基化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001232

文献信息

• Mild Oxidation of Diarylacetylenes to 1,2-Diketones Using Oxone in Trifluoroacetic Acid
  作者：Ming-Jung Wu、Jean-Ho Chu、Yen-Ju Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1216800

  日期：2009.7

  A variety of 1,2-diaryldiketones were synthesized in 15-90% yields by treatment of diarylacetylenes with Oxone as the oxidant in trifluoroacetic acid. Oxidation of 1-nitro-2-(phenylethynyl)benzene and 2,4′-(ethyne-1,2-diyl)bis(nitrobenzene) furnished 1-benzoylbenzo[c]isoxazol-3(1H)-one and benzo[c]isoxazol-3-yl(4-nitrophenyl)methanone as the major products, respectively.

  通过在三氟乙酸中用Oxone作为氧化剂处理芳烃炔烃，合成了多种1,2-二芳基二酮，产率在15%到90%之间。对1-硝基-2-(苯乙炔)苯和2,4′-(乙炔-1,2-二基)双(硝基苯)的氧化反应分别产生了1-苯甲酰苯并[c]异噁唑-3(1H)-酮和苯并[c]异噁唑-3-基(4-硝基苯基)甲酮作为主要产物。
• Microwave-assisted efficient synthesis of 1,2-diaryldiketones: a novel oxidation reaction of diarylalkynes with DMSO promoted by FeBr3
  作者：Anne Giraud、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.072

  日期：2006.8

  This paper reports the oxidation of functionalized diarylalkynes with DMSO in the presence of the environmentally friendly FeBr3 catalyst. This non-toxic procedure is general and has been applied successfully under microwave irradiation leading rapidly to benzil derivatives in good yields.

  本文报道了在环保型FeBr 3催化剂存在下用DMSO氧化官能化的二芳基炔烃。这种无毒方法是通用的，已成功地在微波辐射下应用，可迅速以良好的收率生产出苯并衍生物。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of 1,2-Diketones from Alkynes
  作者：Yanan Miao、Antoine Dupé、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/ejoc.201402447

  日期：2014.8

  The ruthenium-catalyzed synthesis of 1,2-diketones through the oxidation of alkynes by using sodium hypochlorite has been investigated. RuO4 was generated in situ from inexpensive RuCl3·xH2O, and NaOCl as the oxidant demonstrated high performance at room temperature in the solvent diethyl carbonate. A variety of diketones were prepared in good yields by using this environmentally friendly procedure

  已经研究了通过使用次氯酸钠氧化炔烃在钌催化下合成 1,2-二酮。RuO4 由廉价的 RuCl3·xH2O 原位生成，NaOCl 作为氧化剂在室温下在碳酸二乙酯溶剂中表现出高性能。通过使用这种环境友好的方法，以良好的收率制备了多种二酮。
• Tatsugi, Jiro; Izawa, Yasuji, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 11, p. 2747 - 2763
  作者：Tatsugi, Jiro、Izawa, Yasuji

  DOI：——

  日期：——
• TATSUGI, JIRO;IZAWA, YASUJI
  作者：TATSUGI, JIRO、IZAWA, YASUJI

  DOI：——

  日期：——