Boc-β³-HCys(Trt)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Boc-β³-HCys(Trt)-OH
• 英文别名: (3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-tritylsulfanylbutanoic acid
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄S
• 分子量: 477.624
• InChiKey: ARBXHACDTNFNMZ-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-beta-高缬氨酸 、 9-芴甲氧羰基-L-beta-高丙氨酸 、 芴甲氧羰基-L-β-高亮氨酸 、 Fmoc-L-beta-高苯丙氨酸 、 Fmoc-β-HAsp(OBu^t) 、 Fmoc-L-beta-高异亮氨酸 、 NΒ-芴甲氧羰基-NΩ-叔丁氧羰基-L-Β-高赖氨酸 、 Boc-β³-HCys(Trt)-OH 在 N-甲基咪唑 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 Wang resin 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 CF3CO2H*H2N-β(3)hCys-β(3)hAla-β(3)hLeu-β(3)hLys-β(3)hLeu-β(3)hPhe-β(3)hAsp-β(3)hVal-β(3)hPhe-β(3)hLys-β(3)hAla-β(3)hIle-β(3)hAsp-OH
  参考文献：
  名称：

  电小号在半胱氨酸侧链的-Trifluoromethylation α -和β -肽：三氟甲基化的分离善宁®（奥曲肽）衍生物

  摘要：

  新型亲电子三氟甲基化的1-（三氟甲基）-苯并恶唑试剂A和B（方案1）已用于将CF 3基团选择性连接至α-和β-肽半胱氨酸侧链的S原子（最多13个残基） -长；产品7 – 14）。底物中的其他官能团（氨基，酰胺基，氨基甲酸酯，羧酸根，羟基，苯基）不受这些软试剂的攻击。取决于条件，Trp残基的吲哚环也可以被三氟甲基化（在2-位）。产物经色谱纯化，用1 H-鉴定，13 C和19 F-NMR光谱，CD光谱和高分辨率质谱法。如此引入的CF 3基团可以被H（Na / NH 3）代替，其是总的Cys / Ala转化率。讨论了三氟甲基化在药物化学中的重要性以及该方法的可能应用（旋转标记，成像，PET）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890217