(S)-(+)-N-methyl-N-(1-diphenylphosphino-3-methylbut-2-yl)-2-pyridine-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-methyl-N-(1-diphenylphosphino-3-methylbut-2-yl)-2-pyridine-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-diphenylphosphanyl-3-methylbutan-2-yl]-N-methylpyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₇N₂OP
• 分子量: 390.465
• InChiKey: ARDLSOPYZSEJEH-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[1-(chloromethyl)-2-methylpropyl]formamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-(+)-N-methyl-N-(1-diphenylphosphino-3-methylbut-2-yl)-2-pyridine-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在不对称催化中通过叔酰胺基团进行的远距离手性传递：新的氨基酸衍生的N，P-配体用于铜催化的共轭物加成。

  摘要：

  已经开发出分别衍生自缬氨醇和脯氨醇的新的N，P-配体4-6，用于不饱和酮的铜（I）催化的不对称铜（I）共轭加成反应。已经显示叔酰胺基团有效地将手性信息从配体主链传递至活性中心。

  DOI：

  10.1039/b304131j

文献信息

• A long-range chiral relay via tertiary amide group in asymmetric catalysis: new amino acid-derived N,P-ligands for copper-catalysed conjugate addition
  作者：Andrei V. Malkov、John B. Hand、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/b304131j

  日期：——

  New N,P-ligands 4-6, derived from valinol and prolinol, respectively, have been developed for the asymmetric, copper(I)-catalysed conjugate addition of diethylzinc to unsaturated ketones; the tertiary amide group has been shown to effectively relay the chiral information from the ligand backbone to the active centre.

  已经开发出分别衍生自缬氨醇和脯氨醇的新的N，P-配体4-6，用于不饱和酮的铜（I）催化的不对称铜（I）共轭加成反应。已经显示叔酰胺基团有效地将手性信息从配体主链传递至活性中心。