4-[3-(N-2-p-tolylsulfonylethoxycarbonyl-N-methylamino)-propylidene]-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(N-2-p-tolylsulfonylethoxycarbonyl-N-methylamino)-propylidene]-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octane
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonylethyl N-methyl-N-[3-(8-tetracyclo[10.4.0.02,4.05,10]hexadeca-1(16),5,9,12,14-pentaenylidene)propyl]carbamate
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₄S
• 分子量: 503.662
• InChiKey: ARDRGSHMDDNENK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(N-2-p-tolylsulfonylethoxycarbonyl-N-methylamino)-propylidene]-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octane 、 顺丁烯二酸 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(3-METHYLAMINOPROPYLIDENE)-2,3,5,6-DIBENZOBICYCLO[5.1.0]OCTANE HYDROGEN MALEATE
  参考文献：
  名称：

  4-Halo-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octane

  摘要：

  这项发明涉及2,3,5,6-二苯并[5.1.0]辛烷，可以在4位被卤素、酮氧或羟基取代。这些化合物是从5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮与三氯乙酸乙酯在甲氧基钠存在下反应制备而成，得到8,8-二氯-2,3,5,6-二苯并[5.1.0]辛烷-4-酮，然后还原为相应的4-羟基化合物。得到的4-羟基化合物去卤化并转化为相应的4-氯或4-酮化合物。这些4-取代化合物可用于制备我们发明的其他化合物。分别从二苯并[5.1.0]辛-4-酮通过与二烷基氨基丙基格氏试剂反应，然后脱水得到的氧化烯醇，或者从4-卤代-2,3,5,6-二苯并[5.1.0]辛烷与二烷基氨基丙基格氏试剂反应制备的4-二烷基氨基丙基二苯并[5.1.0]辛烷化合物，制备出4-二烷基氨基丙基二苯并[5.1.0]辛烷化合物，这两种化合物作为抗抑郁剂使用。这两种二烷基氨基丙基和二烷基氨基丙基亚烯化合物通过去烷基化转化为相应的单烷基氨基化合物。

  公开号：

  US03960974A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-dimethylaminopropylidene)-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octane 、 2-(甲苯-4-磺酰基)氯甲酸乙酯 在 magnesium sulfate 、 柠檬酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-[3-(N-2-p-tolylsulfonylethoxycarbonyl-N-methylamino)-propylidene]-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octane
  参考文献：
  名称：

  4-Halo-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octane

  摘要：

  这项发明涉及2,3,5,6-二苯并[5.1.0]辛烷，可以在4位被卤素、酮氧或羟基取代。这些化合物是从5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮与三氯乙酸乙酯在甲氧基钠存在下反应制备而成，得到8,8-二氯-2,3,5,6-二苯并[5.1.0]辛烷-4-酮，然后还原为相应的4-羟基化合物。得到的4-羟基化合物去卤化并转化为相应的4-氯或4-酮化合物。这些4-取代化合物可用于制备我们发明的其他化合物。分别从二苯并[5.1.0]辛-4-酮通过与二烷基氨基丙基格氏试剂反应，然后脱水得到的氧化烯醇，或者从4-卤代-2,3,5,6-二苯并[5.1.0]辛烷与二烷基氨基丙基格氏试剂反应制备的4-二烷基氨基丙基二苯并[5.1.0]辛烷化合物，制备出4-二烷基氨基丙基二苯并[5.1.0]辛烷化合物，这两种化合物作为抗抑郁剂使用。这两种二烷基氨基丙基和二烷基氨基丙基亚烯化合物通过去烷基化转化为相应的单烷基氨基化合物。

  公开号：

  US03960974A1

文献信息

• 4-Halo-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octane
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03960974A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  This invention concerns 2,3,5,6-dibenzobicyclo-[5.1.0]octanes which may be substituted at the 4-position by either halogen, ketonic oxygen or hydroxyl. These compounds are prepared from 5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one by reaction with ethyl trichloroacetate in the presence of sodium methoxide to give 8,8-dichloro-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octan-4-one which is reduced to the corresponding 4-hydroxy compound. The resulting 4-hydroxy compound is dehalogenated and converted to the corresponding 4-chloro or 4-keto compound. The 4-substituted compounds are useful in preparing other compounds of our invention. 4-Dialkylaminopropylidenedibenzobicyclo[5.1.0]-octane compounds and 4-dialkylaminopropyldibenzobicyclo[5.1.0]octane compounds, useful as antidepressant agents, are prepared from, respectively, dibenzobicyclo[5.1.0]-octan-4-one by reaction with a dialkylaminopropyl Grignard reagent followed by dehydration of the resulting carbinol or by reaction of a 4-halo-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]-octane with a dialkylaminopropyl Grignard reagent. Both the dialkylaminopropyl and the dialkylaminopropylidene compounds are converted to the corresponding monoalkylamino compounds by dealkylation.

  这项发明涉及2,3,5,6-二苯并[5.1.0]辛烷，可以在4位被卤素、酮氧或羟基取代。这些化合物是从5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮与三氯乙酸乙酯在甲氧基钠存在下反应制备而成，得到8,8-二氯-2,3,5,6-二苯并[5.1.0]辛烷-4-酮，然后还原为相应的4-羟基化合物。得到的4-羟基化合物去卤化并转化为相应的4-氯或4-酮化合物。这些4-取代化合物可用于制备我们发明的其他化合物。分别从二苯并[5.1.0]辛-4-酮通过与二烷基氨基丙基格氏试剂反应，然后脱水得到的氧化烯醇，或者从4-卤代-2,3,5,6-二苯并[5.1.0]辛烷与二烷基氨基丙基格氏试剂反应制备的4-二烷基氨基丙基二苯并[5.1.0]辛烷化合物，制备出4-二烷基氨基丙基二苯并[5.1.0]辛烷化合物，这两种化合物作为抗抑郁剂使用。这两种二烷基氨基丙基和二烷基氨基丙基亚烯化合物通过去烷基化转化为相应的单烷基氨基化合物。
• 4-Aminoaliphatic-2,3,5,6-[dibenzobicyclo[5.1.0]octanes] and salts thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04258211A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  This invention concerns 2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octanes which may be substituted at the 4-position by either halogen, ketonic oxygen or hydroxyl. These compounds are prepared from 5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one by reaction with ethyl trichloroacetate in the presence of sodium methoxide to give 8,8-dichloro-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octan-4-one which is reduced to the corresponding 4-hydroxy compound. The resulting 4-hydroxy compound is dehalogenated and converted to the corresponding 4-chloro or 4-keto compound. The 4-substituted compounds are useful in preparing other compounds of our invention. 4-Dialkylaminopropylidenedibenzobicyclo[5.1.0]octane compounds and 4-dialkylaminopropyldibenzobicyclo[5.1.0]octane compounds, useful as antidepressant agents, are prepared from, respectively, dibenzobicyclo[5.1.0]octan-4-one by reaction with a dialkylaminopropyl Grignard reagent followed by dehydration of the resulting carbinol or by reaction of a 4-halo-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octane with a dialkylaminopropyl Grignard reagent. Both the dialkylaminopropyl and the dialkylaminopropylidene compounds are converted to the corresponding monoalkylamino compounds by dealkylation.

  这项发明涉及2,3,5,6-二苯并[5.1.0]辛烷，可以在4位被卤素、酮氧或羟基取代。这些化合物是从5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮与三氯乙酸乙酯在甲氧基钠存在下反应制备而成，得到8,8-二氯-2,3,5,6-二苯并[5.1.0]辛烷-4-酮，然后还原为相应的4-羟基化合物。所得的4-羟基化合物脱卤并转化为相应的4-氯或4-酮化合物。这些4-取代化合物在制备我们的其他化合物时非常有用。4-二烷基氨基丙烯基二苯并[5.1.0]辛烷化合物和4-二烷基氨基丙基二苯并[5.1.0]辛烷化合物，作为抗抑郁剂，分别由二苯并[5.1.0]辛烷-4-酮与二烷基氨基丙基格氏试剂反应后脱水得到的碳醇，或者由4-卤代-2,3,5,6-二苯并[5.1.0]辛烷与二烷基氨基丙基格氏试剂反应得到。二烷基氨基丙基和二烷基氨基丙烯基化合物均通过去烷基化转化为相应的单烷基氨基化合物。