3-ethyl-1-(3-methylbutyl)-8-[(pyridin-2-yl)carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-ethyl-1-(3-methylbutyl)-8-[(pyridin-2-yl)carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Ethyl-1-(3-methylbutyl)-8-(pyridine-2-carbonyl)-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione；3-ethyl-1-(3-methylbutyl)-8-(pyridine-2-carbonyl)-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
• 化学式: C₂₀H₂₈N₄O₃
• 分子量: 372.467
• InChiKey: ARRJAWMFHQYQLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 3-ethyl-1-isopentyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione hydrochloride 在 N-乙基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以60.7%的产率得到3-ethyl-1-(3-methylbutyl)-8-[(pyridin-2-yl)carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  螺哌啶乙内酰脲作为一类新型抗疟药的评价

  摘要：

  鉴于寄生虫对所有目前使用的抗疟疾药物的抵抗力不断增强，因此具有独特作用机制的新型化学型的鉴定至关重要。由于疟原虫表达其生存所必需的许多天冬氨酸蛋白酶，因此我们已经开发了药物样天冬氨酸蛋白酶抑制剂的抗疟数据集。这项工作导致了与人类天冬氨酸蛋白酶β-分泌酶（BACE）的已知抑制剂相似的螺哌啶乙内酰脲的鉴定，作为抗疟药发现的新线索。螺旋哌啶乙内酰脲具有动态的结构-活性关系图，其位置被认为可以耐受各种取代模式以及关键的哌啶N-苄基苯酚药效基团。铅化合物4e（CWHM-123）和12k（CWHM-505）是有效的抗疟药，对恶性疟原虫3D7的IC 50值分别为0.310μM和0.099μM ，前者在对氯喹耐药的Dd2菌株上具有同等效力。值得注意的是，尽管这些化合物与已知的BACE抑制剂相似，但它们并不抑制人天冬氨酸蛋白酶BACE，组织蛋白酶D和E或疟原虫纤溶酶II和IV。尽管目前的铅代谢代谢稳定性差，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.02.050