(4-(2-(1,1-dioxido-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetamido)phenyl)-3-(nitrooxy)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (4-(2-(1,1-dioxido-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetamido)phenyl)-3-(nitrooxy)propionate
• 英文别名: [4-[[2-(1,1,3-Trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)acetyl]amino]phenyl] 3-nitrooxypropanoate；[4-[[2-(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)acetyl]amino]phenyl] 3-nitrooxypropanoate
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₉S
• 分子量: 449.398
• InChiKey: ARUZCDMXRQVPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  SCP-1 在 三氟甲磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (4-(2-(1,1-dioxido-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetamido)phenyl)-3-(nitrooxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚衍生物SCP-1的硝酸酯类似物的合成，肝毒性评估和解热活性

  摘要：

  对乙酰氨基酚衍生物SCP-1的一系列硝酸酯类似物的制备是通过三氟乙酸用氯代烷酰氯对SCP-1进行O-酰化，然后用硝酸银硝化来制备的。高产率地获得了氯酯和相应的硝酸酯。初步的肝毒性研究显示，人肝细胞对硝酸酯5b（MD-38）和5c（MD-39）具有很好的耐受性，并且对所测试的三种细胞色素P450酶（CYP3A4，CYP2E1和CYP2D6）的影响很小。另外，硝酸酯5c（MD-39）表现出与对乙酰氨基酚相似的解热活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.020

文献信息

• Synthesis, hepatotoxic evaluation and antipyretic activity of nitrate ester analogs of the acetaminophen derivative SCP-1
  作者：Madhurima Das、Surjyadipta Bhattacharjee、Frank R. Fronczek、Nicolas G. Bazan、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.020

  日期：2018.12

  A series of nitrate ester analogues of the acetaminophen derivative SCP-1 were prepared by triflic acid catalyzed O-acylation of SCP-1 with chloroalkanoyl chlorides followed by nitration with silver nitrate. The chloroesters and corresponding nitrate esters were obtained in high yields. Preliminary hepatotoxicity studies revealed nitrate esters 5b (MD-38) and 5c (MD-39) to be well tolerated by human

  对乙酰氨基酚衍生物SCP-1的一系列硝酸酯类似物的制备是通过三氟乙酸用氯代烷酰氯对SCP-1进行O-酰化，然后用硝酸银硝化来制备的。高产率地获得了氯酯和相应的硝酸酯。初步的肝毒性研究显示，人肝细胞对硝酸酯5b（MD-38）和5c（MD-39）具有很好的耐受性，并且对所测试的三种细胞色素P450酶（CYP3A4，CYP2E1和CYP2D6）的影响很小。另外，硝酸酯5c（MD-39）表现出与对乙酰氨基酚相似的解热活性。