4-oxo-1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-oxo-1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-oxo-1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]quinazoline-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O
• 分子量: 287.321
• InChiKey: ARUZIGHXJPGVLE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酸乙酯 在 吡啶 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 4-oxo-1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,4-dihydroquinazoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用经由亚氨基的级联自由基环化反应合成杂芳烃。

  摘要：

  涉及均相芳族取代的级联自由基环化已用于合成新的四环。用Me（3）Sn处理乙烯基碘自由基的前体。自由基（来自六甲基二锡）产生中间体乙烯基，其经过5-外环环化到适当放置的腈基上以产生中间体亚氨基自由基。亚氨基通过6-内-环化（或5-exo环化，然后进行新细胞重排）经历芳族均质取代，并且在H-提取步骤中损失氢（H.）。我们建议这种抽象是由三叔丁基锡（Me（3）Sn。）分解产生的二叔丁基过氧化物或甲基自由基中的叔丁氧基（t-BuO。）自由基促进的。使用新方法合成了具有生物活性的生物碱生物碱苦瓜碱和荧光素A。

  DOI：

  10.1039/b501509j